2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohex-2-enone | 41528-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)thio)cyclohex-2-en-1-one；2-(4-Chlorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 41528-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClOS
• 分子量: 238.738
• InChiKey: YNOKOXVYDMFPQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohex-2-enone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)thio)cyclohex-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴介导的氢原子转移从杂原子官能化烯烃上合成酮和酯

  摘要：

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01709
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-chlorophenylsulfanyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯基亚砜的酰化：合成多取代酚和功能化碳环的多种转化

  摘要：

  开发了一种具有可用起始材料和温和条件的方案，用于通过缺电子烯基亚砜的酰化合成多取代酚和功能化碳环。研究了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2093-3233

文献信息

• Iodine-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Sulfanylphenols<i>via</i>Oxidative Aromatization of Cyclohexanones and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/adsc.201300493

  日期：2013.10.11

  AbstractIodine‐catalyzed intermolecular dehydrogenative aromatizations of six‐membered cyclohexanones for the selective synthesis of 2‐sulfanylphenols have been developed. Both aryl and alkyl disulfides can be used as sulfanylation reagents to give the desired products in good yields under the optimized reaction conditions. The catalytic reaction uses dimethyl sulfoxide or oxygen as the terminal oxidant and avoids the use of transition metal catalysts. In addition, α‐sulfanyl enones could also be obtained via an iodine‐catalyzed oxidative system from simple cyclic ketones using dimethyl sulfoxide as the oxidant.magnified image