dimethyl 2,7-diiodo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate | 1210519-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dimethyl 2,7-diiodo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2',7'-diiodospiro[4aH-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,9'-fluorene]-6,7-dicarboxylate
• CAS: 1210519-11-1
• 化学式: C₂₃H₁₆I₂N₂O₄
• 分子量: 638.2
• InChiKey: GZDTZBKPKAAGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,7-diiodo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2,7-diiodofluoren-9-ylidene)-1,4-dimethoxy-4-oxo-2-pyridazin-1-ium-1-ylbut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并嗪的光致变色：第XIV部分。光致变色二氢吲哚嗪-三脚架接头的合成及其对半导体纳米粒子的锚定敏化剂的光物理行为

  摘要：

  基于金刚烷核和苯甲酸乙酯三脚架作为锚定基团的基于光致变色的二氢吲哚嗪酮（DHIs）4a，5-二氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基三脚架-接头系统已成功合成。另外，已经通过化学和光化学方法制备了新的螺环丙烯前体。新合成的DHIs衍生物的光致变色性质已通过在芴（A区）和哒嗪（C区）部分上引入各种取代基进行了优化和微调。已建立了几种正在研究中的DHI合成的替代途径。Sonogashira交叉偶联反应用于DHI与金刚烷核的苯乙炔系链之间的片段偶联。对该关键反应的几个反应条件进行了调查，以获得靶向锚定到半导体纳米粒子的一系列新的偶联产物的最佳产率。通过分析和光谱学工具阐明了新合成材料的化学结构。用多色光照射光致变色DHI，导致开环的彩色甜菜碱通过热1,5-电环化过程进行了环还原反应。通过使用UV / VIS / NIR分光光度计研究热1,5-电环化的动力学。动力学测量表明，有色甜菜的半衰期在第二域。与未取

  DOI：

  10.1002/poc.1669
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2,7-diiodofluoren-9-ylidene)-1,4-dimethoxy-4-oxo-2-pyridazin-1-ium-1-ylbut-1-en-1-olate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2,7-diiodo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并嗪的光致变色：第XIV部分。光致变色二氢吲哚嗪-三脚架接头的合成及其对半导体纳米粒子的锚定敏化剂的光物理行为

  摘要：

  基于金刚烷核和苯甲酸乙酯三脚架作为锚定基团的基于光致变色的二氢吲哚嗪酮（DHIs）4a，5-二氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基三脚架-接头系统已成功合成。另外，已经通过化学和光化学方法制备了新的螺环丙烯前体。新合成的DHIs衍生物的光致变色性质已通过在芴（A区）和哒嗪（C区）部分上引入各种取代基进行了优化和微调。已建立了几种正在研究中的DHI合成的替代途径。Sonogashira交叉偶联反应用于DHI与金刚烷核的苯乙炔系链之间的片段偶联。对该关键反应的几个反应条件进行了调查，以获得靶向锚定到半导体纳米粒子的一系列新的偶联产物的最佳产率。通过分析和光谱学工具阐明了新合成材料的化学结构。用多色光照射光致变色DHI，导致开环的彩色甜菜碱通过热1,5-电环化过程进行了环还原反应。通过使用UV / VIS / NIR分光光度计研究热1,5-电环化的动力学。动力学测量表明，有色甜菜的半衰期在第二域。与未取

  DOI：

  10.1002/poc.1669

文献信息

• Photochromism of dihydroindolizines Part XIX. Efficient one-pot solid-state synthesis, kinetic, and computational studies based on dihydroindolizine photochromes
  作者：Saleh A. Ahmed、Nizar El Guesmi、Basim H. Asghar、François Maurel、Ismail I. Althagafi、Khalid S. Khairou、Hussni A. Muathen

  DOI：10.1002/poc.3614

  日期：2017.3

  barrier of 10.3 kJ mol−1, and the second step is the ring closure from the cisoid intermediate with a barrier 71.3 kJ mol−1, which represent the rate determining step for thermal decoloration. The photochemical ring opening of DHIs to betaines is a disrotatory 1,5‐electrocyclic reaction, whereas the thermal ring‐closing occurs in the conrotatory mode. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  首次建立了基于光致变色二氢吲哚嗪系统的12种光致变色材料的单锅固态合成，该系统被芴部分（区域A）和杂环部分（区域C）取代。该方法具有短时反应，高收率和低收率副产物以及易于纯化和分离过程的巨大优势。此外，这种方法将有助于克服自从光致变色材料系列值得寻找以来面临的巨大的纯化和低产率问题。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1 / 2在所有情况下，使用多通道UV / Vis分光光度法检测到有色甜菜碱。甜菜碱的热逆反应的速率常数在恒定温度下，通过测量在最大吸收强度的减小（测定λ最大与时间）。的半衰期（吨1 / 2）和速率常数（ķ受检查的甜菜碱的）通过绘制计算LNA对时间（吨）。动力学测量可以通过光谱扫描和随时间变化的衰减测量来检测。检查Arrhenius参数揭示了E a和log之间的潜在补偿A，其中E a的增加与log A的增加相反。补偿出现在相应的Eyring参数ΔH ≠和ΔS ≠中；甜菜碱的结构变化
• Photochromism of dihydroindolizines. Part XVI: first attempts toward molecular wires comprising photochromic dihydro 5-azaindolizines and π-extended ethynyl and butadiynyl oxadiazole derivatives
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.117

  日期：2010.1

  Eight new photochromic dihydro, 5-azaindolizines (DHAIs) linked with 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole (OXD) derivatives containing terminal ethynes and butadiyne substituents on the fluorene part of the DHAI skeleton are synthesized via palladium-mediated coupling reaction pathways. Irradiation of the DHAI-OXD derivatives with polychromatic light affords red- and green-colored betaines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.