9-cyanofluorenide anion | 12564-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-cyanofluorenide anion
• 英文别名: 9-Cyanofluorene-Anion；9-cyanofluorene anion；9-cyanofluorenide ion；9-Cyanofluoren-Anion
• CAS: 12564-43-1
• 化学式: C₁₄H₈N
• 分子量: 190.224
• InChiKey: HCQOMHBEIOXQKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-cyanofluorenide anion 在 2-[(4-氯苯基)甲基]丙二腈 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9H-芴-9-甲腈
  参考文献：
  名称：

  质子从碳酸转移到碳负离子。1. 各种碳酸与取代苄基丙二腈的阴离子在 90% Me2SO-10% 水中的反应。从马库斯关系确定身份反应的内在障碍

  摘要：

  9-氰基芴 (2)、1,3-茚二酮 (3)、4-硝基苯基-乙腈 (4)、(3-硝基苯基)硝基甲烷 (5) 和 (4-硝基苯基) 硝基甲烷可逆去质子化的动力学研究(6) 由取代的苄基丙二腈 (1-X-) 的阴离子在 90M Me 2 SO-10% 水 (v/v) 中在 20 o C 报告。这些反应的内在速率常数和内在势垒已通过斜率 (β) 均接近 0.5 的 BrOnsted 图的外推或内插确定

  DOI：

  10.1021/ja00065a016
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-甲腈 在 正丁胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-cyanofluorenide anion
  参考文献：
  名称：

  Ionization of 9-cyanofluorene in Me₂SO–water mixtures. The role of solvent reorientation in proton tranfers

  摘要：

  使用停流法在10％、50％和90％水合甲基硫醇（v/v）中测量了一次脂肪族胺对9-氰基芴的可逆去质子化的速率常数。从Brønsted图中获得了内在速率常数，定义为k₀ = k₁^B/q = k₋₁^BH+/p，其中ΔpK + log（p/q）= 0。在10％中，log k₀的值为3.60 ± 0.15，在50％中为3.81 ± 0.10，在90％Me₂SO中为3.61 ± 0.05。k₀随溶剂中Me₂SO含量的增加而保持不变，这与Ritchie（C.D. Ritchie，J. Am. Chem. Soc. 91，6749（1969））的结果形成对比，后者发现在Me₂SO中，9-羧甲氧基芴的离子化的k₀比同一碳酸在甲醇中被甲氧基离子离子化的k₀高得多。我们的发现表明，主要是在羟基溶剂中早期脱溶的氧酸根离子解释了Ritchie的结果。

  DOI：

  10.1139/v86-210

文献信息

• Role of single electron transfer in SN2-type substitution reactions of anions with alkyl halides
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/jo00281a035

  日期：1989.9
• Cation-anion combination reactions. 21. Reactions of thiolate ions, cyanide ion, and amines with cations and carbonyl compounds in dimethyl sulfoxide solution
  作者：Calvin D. Ritchie、J. E. VanVerth、P. O. I. Virtanen

  DOI：10.1021/ja00376a041

  日期：1982.6
• Direct relationship between nucleophilicity and basicity in SN2 reactions of fluorenyl anions with benzyl chloride in dimethyl sulfoxide solution
  作者：Frederick G. Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/jo01304a035

  日期：1980.8
• Hammett and Broensted-type relationships in reactions of 9-substituted fluorenyl anions with benzyl halides
  作者：Frederick G. Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/jo01304a036

  日期：1980.8