(3aR,4S,6aS,E)-4-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-4a,6-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 1246961-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6aS,E)-4-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-4a,6-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1246961-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: NSJSGIXAZABBJC-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS,E)-4-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-4a,6-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aS)-4-amino-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 、 (3aR,4S,5S,6aS)-4-amino-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  经由2-氧杂双环[2.2.1]庚烷的立体控制的呋喃呋喃酮酶向环戊胺的转化。第六部分：新型多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成和掺入肽

  摘要：

  对映体纯的甲基（3a R，4 S，5 S，6 R，6a S）-4-苄氧基羰基氨基-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-3a H-环戊基的第一个全合成[ d]] [1,3]二恶唑-5-羧酸酯已根据我们最近的新策略将硝基六氟呋喃糖酶转化为环戊胺而进行。该方法基于分子内环化，该环化导致了2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。当尝试将这些β-氨基酸掺入肽时，观察到E1cb消除了甲氧基取代基。结果，开发了第一种多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成方法和掺入到肽中的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.052
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,4S,5S,6R,6aS)-4-benzyloxycarbonylamino-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3aR,4S,6aS,E)-4-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-4a,6-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  经由2-氧杂双环[2.2.1]庚烷的立体控制的呋喃呋喃酮酶向环戊胺的转化。第六部分：新型多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成和掺入肽

  摘要：

  对映体纯的甲基（3a R，4 S，5 S，6 R，6a S）-4-苄氧基羰基氨基-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-3a H-环戊基的第一个全合成[ d]] [1,3]二恶唑-5-羧酸酯已根据我们最近的新策略将硝基六氟呋喃糖酶转化为环戊胺而进行。该方法基于分子内环化，该环化导致了2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。当尝试将这些β-氨基酸掺入肽时，观察到E1cb消除了甲氧基取代基。结果，开发了第一种多羟基化的5-氨基环戊-1-烯羧酸的合成方法和掺入到肽中的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.052