Boc-Paa-Paa-OMe | 841237-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Boc-Paa-Paa-OMe
• CAS: 841237-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₅
• 分子量: 376.412
• InChiKey: FFFCWPSWJQIVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  125.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Paa-Paa-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-[[[5-[[[(2S)-3-methyl-2-[[2-[[(2R)-1-[5-[[[5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]butanoyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡咯氨基酸的肽中β-发夹结构的成核

  摘要：

  两种含有吡咯氨基酸（1，Paa）的短肽（Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe）的合成和构象研究（2：Xaa = Ala; 3：Xaa = Val）证实了用Val残基取代2中的Ala有助于肽3在非极性溶剂如CDCl 3中采用明确定义的β-发夹构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02593-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 、 5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-Paa-Paa-OMe
  参考文献：
  名称：

  含吡咯氨基酸的肽中β-发夹结构的成核

  摘要：

  两种含有吡咯氨基酸（1，Paa）的短肽（Boc-Paa-Paa-d-Pro-Gly-Xaa-Paa-Paa-OMe）的合成和构象研究（2：Xaa = Ala; 3：Xaa = Val）证实了用Val残基取代2中的Ala有助于肽3在非极性溶剂如CDCl 3中采用明确定义的β-发夹构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02593-5

文献信息

• Synthesis and DNA binding properties of pyrrole amino acid-containing peptides
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Bajjuri Krishna Mohan、Muthaiah Gnanamani、Souvik Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.128

  日期：2005.1

  Dimers of the pyrrole amino acid (Paa), 5-(aminomethyl)pyrrole-2-carboxylic acid, and its derivatives having Lys anchored on N- and C-termini bind in the minor groove of DNA with considerable apparent binding affinities. When the Lys unit is attached to the C-terminus, the resulting ligand binds to ds-DNA with twice the affinity, of the order of 105, than the one carrying two positive charges at the same end. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.