1,1,1-tris<2-<6-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)hexylaminocarbonyl>ethoxymethyl>ethane | 219992-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-tris<2-<6-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)hexylaminocarbonyl>ethoxymethyl>ethane
• CAS: 219992-83-3
• 化学式: C₆₅H₉₀N₁₂O₁₂
• 分子量: 1231.5
• InChiKey: XHMCUOYGMQKKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  283.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tris<2-<6-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)hexylaminocarbonyl>ethoxymethyl>ethane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,1,1-tris<2-<6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)hexylaminocarbonyl>ethoxymethyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  New hexadentate ligands composed of 1-hydroxy-2(1H )-pyrimidinone, α,ω-diamine and 1,1,1-tris(carboxyethoxymethyl)ethane or tri(carboxybutyl)isocyanurate. Synthesis and characterization of their iron(III) complexes

  摘要：

  将 1-苄氧基-2(1H)-嘧啶酮与δ,Ï-二胺、1,1,1-三(羧基乙氧基甲基)乙烷或三(羧基丁基)异氰脲酸酯连续偶联，并最终去除苄基保护基，可得到新的六价配体（TEPOHn 或 TCPOH）。水溶液中的紫外/可见光谱分析表明，六价配体与铁（III）的络合度为 1:1。通过与乙二胺四乙酸（EDTA）的竞争反应，六价配体的铁（III）络合物的相对稳定常数估计为 log K 24.4â26.3 ，这表明稳定性受到亚甲基链长度的影响。在50%的DMF水溶液中，表观pH值为8.0时，测得Fe(TEPO2)的标准氧化还原电位E1/2为493 mV。这一数值比天然去铁胺B（DFB）的铁（III）络合物高出约300 mV。此外，尽管合成配体与转铁蛋白的比例只有DFB的五分之一，但所有合成六价配体从人体转铁蛋白中清除铁（III）的效果都是DFB的3.6倍。

  DOI：

  10.1039/a807159d
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hexane-1,6-diamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1,1,1-tris<2-<6-(1-benzyloxy-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)hexylaminocarbonyl>ethoxymethyl>ethane
  参考文献：
  名称：

  New hexadentate ligands composed of 1-hydroxy-2(1H )-pyrimidinone, α,ω-diamine and 1,1,1-tris(carboxyethoxymethyl)ethane or tri(carboxybutyl)isocyanurate. Synthesis and characterization of their iron(III) complexes

  摘要：

  将 1-苄氧基-2(1H)-嘧啶酮与δ,Ï-二胺、1,1,1-三(羧基乙氧基甲基)乙烷或三(羧基丁基)异氰脲酸酯连续偶联，并最终去除苄基保护基，可得到新的六价配体（TEPOHn 或 TCPOH）。水溶液中的紫外/可见光谱分析表明，六价配体与铁（III）的络合度为 1:1。通过与乙二胺四乙酸（EDTA）的竞争反应，六价配体的铁（III）络合物的相对稳定常数估计为 log K 24.4â26.3 ，这表明稳定性受到亚甲基链长度的影响。在50%的DMF水溶液中，表观pH值为8.0时，测得Fe(TEPO2)的标准氧化还原电位E1/2为493 mV。这一数值比天然去铁胺B（DFB）的铁（III）络合物高出约300 mV。此外，尽管合成配体与转铁蛋白的比例只有DFB的五分之一，但所有合成六价配体从人体转铁蛋白中清除铁（III）的效果都是DFB的3.6倍。

  DOI：

  10.1039/a807159d