2(S)-amino-3(R)-(4-iodophenyl)-butyric acid | 217326-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2(S)-amino-3(R)-(4-iodophenyl)-butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-(4-iodophenyl)butanoic acid
• CAS: 217326-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: PZJSGPYILIHQTI-MUWHJKNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-amino-3(R)-(4-iodophenyl)-butyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2(S)-amino-3(R)-(4-iodophenyl)-butyric acid, methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biarylalkanoic acids as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症以及其他炎症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  US06291511B1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 L-谷氨酰胺 、 磷酸吡哆醛 、 aminotransferase from Thermus thermophilus 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2(S)-amino-3(R)-(4-iodophenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  生物催化动态动力学拆分立体选择性合成β-支链芳香α-氨基酸**

  摘要：

  β-支链非经典氨基酸是现代药物开发工作中有价值的分子。然而，由于需要以立体选择性方式设置多个立体中心，它们的制备仍然具有挑战性，而现代合成此类化合物的方法通常依赖于使用带有设计配体的稀有过渡金属催化剂。在此，我们报道了一种高度非对映选择性和对映选择性的生物催化氨基转移方法，可制备多种芳香族 β-支链 α-氨基酸。机理研究表明，转化通过最佳酶独有的动态动力学分辨率进行。为了突出其实用性和实用性，该生物催化反应被应用于几种 sp 3的合成富环状片段和第一次全合成jomthonic acid A。

  DOI：

  10.1002/anie.202105656

文献信息

• BIARYLALKANOIC ACIDS AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP1017382A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• EP1017382A4
  申请人：——

  公开号：EP1017382A4

  公开（公告）日：2000-08-30
• US6291511B1
  申请人：——

  公开号：US6291511B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] BIARYLALKANOIC ACIDS AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE BIARYLALCANOIQUE UTILISE EN TANT QU'INHIBITEUR DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998053817A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Des composés de formule (I) sont des antagonistes de VLA-4 et/ou de $g(a)4$g(b)7, et sont, en tant que tels, utiles pour inhiber ou prévenir l'adhésion cellulaire et pour lutter contre des pathologies induites par l'adhésion cellulaire. Ces composés peuvent être formulés sous forme de compositions pharmaceutiques et sont appropriés pour être utilisés dans le traitement de l'asthme, des allergies, de l'inflammation, de la sclérose en plaques et d'autres maladies inflammatoires et auto-immunes.