3-(3-Bromophenyl)-6-chloropyridazine | 1105194-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(3-Bromophenyl)-6-chloropyridazine
• CAS: 1105194-46-4
• 化学式: C₁₀H₆BrClN₂
• 分子量: 269.528
• InChiKey: KNYWWMABMAMYEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Bromophenyl)-6-chloropyridazine 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 以 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(3-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-溴苯基)吡嗪-3(2H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(3-Bromophenyl)-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252