(3-bromopent-1-yn-1-yl)benzene | 27975-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromopent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-Bromopent-1-ynylbenzene
• CAS: 27975-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: FPHFREROFDGKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromopent-1-yn-1-yl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-Ethylmercapto-1-phenyl-penta-1,2-dien
  参考文献：
  名称：

  Normant,H.; Mantione,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1635 - 1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(3-bromopent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基介导的乙酰巯基-乙烯和酰基巯基-Yne环化反应快速获得硫内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00996

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Tandem Sigamatropic Rearrangement/1,3-H Shift/6π Aza-electrocyclization of <i>N</i>-Propargylic Hydrazones: A Mild Synthetic Route to 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Ying Yang、Xiao-Ming An、Yun-Bing Zhou、Ren-Hao Li、Hai-Tao Tang、Cheng-Ke Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00428

  日期：2016.5.6

  A highly efficient AgOTf catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement/1,3-H shift/6π aza-electrocyclization cascade reaction of N-propargylic hydrazones has been developed. This method provides a new mild synthetic route to various polysubstituted 1,6-dihydropyridazines including the 3-CF3-substituted ones with high selectivity.

  A高效催化的AgOTf [3,3]σ重排/ 1,3--H移位/的6π氮杂electrocyclization级联反应Ñ -propargylic腙已经研制成功。该方法提供了一种新的温和的合成路线，以高选择性合成各种多取代的1,6-二氢哒嗪，包括3-CF 3-取代的。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Cross-Couplings of Racemic Propargylic Halides with Arylzinc Reagents
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja805165y

  日期：2008.9.24

  A stereoconvergent method for the catalytic asymmetric Negishi cross-coupling of racemic secondary propargylic halides with arylzinc reagents has been developed. Neither family of compounds has previously been shown to be a suitable partner in such coupling processes. From a practical point of view, it is noteworthy that the catalyst components (NiCl2.glyme and pybox ligand 1) are commercially available

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。
• Catalytic Cycloisomerization of Enyne Diesters Derived From 2‐Propargyloxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Shashi Kant Verma、Ashok K Basak

  DOI：10.1002/adsc.202200026

  日期：2022.3.15

  A catalytic cycloisomerization of enyne diesters derived from 2-propargyloxyarylaldehydes is described. The cycloisomerization, catalyzed by 10 mol% In(OTf)3, provides access to 2H-chromenes bearing diethyl 2-(hetero)arylidene malonates at 3-position. This enyne metathesis-type reaction is also useful for the synthesis of thia-, aza- and quinoline analogs of the 3-substituted 2H-chromenes. DDQ mediated

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。
• Enantioconvergent and regioselective reductive coupling of propargylic esters with chlorogermanes by nickel catalysis
  作者：Guan-Yu Han、Pei-Feng Su、Qiu-Quan Pan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1038/s41929-023-01052-w

  日期：——

  stereoconvergent coupling of propargylic esters (for example, OBoc, OAc and OPiv) with electrophiles, demonstrating exceptional propargylic selectivity. Furthermore, this work unveils the potential for development of a catalytic method to produce enantioenriched organogermanes, a largely unexplored research area. We illustrate the broad applicability of propargylic esters as substrates, investigate the

  对映会聚交叉亲电子偶联已成为创建手性分子的有效技术。然而，现有的研究主要集中在涉及自由基前体（例如烷基卤）的转化上。在这里，我们通过利用 Ni−C 均裂来利用非自由基前体实现对映聚合反应来进行创新。具体来说，我们探索了非氧化还原活性醇衍生物的还原性芽基化，该衍生物以其立体定向反应性而闻名。这种方法能够实现炔丙酯（例如 OBoc、OAc 和 OPiv）与亲电子试剂的立体会聚偶联，表现出卓越的炔丙酯选择性。此外，这项工作揭示了开发生产对映体富集的有机锗烷的催化方法的潜力，这是一个很大程度上尚未探索的研究领域。我们阐述了炔丙酯作为底物的广泛适用性，研究了氯锗烷的影响，并强调了进一步产品衍生化的潜力。
• CuI-anchored porous covalent organic frameworks for highly efficient conversion of propargylic amines with CO2 from flue gas
  作者：Jikuan Qiu、Xiaoqing Qi、Keping Zhu、Yuling Zhao、Haiyan Wang、Zhiyong Li、Huiyong Wang、Yang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1039/d4gc00122b

  日期：——

  utilization of CO2 from flue gas as a C1 feedstock for the catalytic synthesis of high-valued oxazolidinones is highly important but challenging due to the low CO2 concentration and high activation barrier for CO2. Herein, we present an efficient and stable CuI-anchored porous covalent organic framework CuI@TpBD-COF for effective catalysis of the carboxylic cyclization reaction between propargylic amines and

  利用烟气中的CO 2作为C1原料催化合成高价值恶唑烷酮非常重要，但由于CO 2浓度低和CO 2活化势垒高，因此具有挑战性。在此，我们提出了一种高效稳定的Cu I锚定多孔共价有机骨架Cu I @TpBD-COF，用于在温和条件下有效催化炔丙胺与CO 2之间的羧基环化反应，生成各种功能化恶唑烷酮衍生物。产率高达99%，周转频率（TOF）达到1058 h -1的历史记录，大大超过了几乎所有先前报道的金属多相催化剂。此外，当模拟烟气用作CO 2来源时，Cu I @TpBD-COF 还表现出高效的催化活性。这项工作为设计更高效、更环保的不含贵金属的催化材料以驱动理想的CO 2化学固定过程提供了新的指导。