tert-butyl N-[(2S)-3-(dimethylamino)-1-[(2R)-2-[[2-[[(2R)-1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-dihydroinden-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1562416-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-3-(dimethylamino)-1-[(2R)-2-[[2-[[(2R)-1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-dihydroinden-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1562416-51-6
• 化学式: C₃₆H₅₀N₆O₆
• 分子量: 662.83
• InChiKey: DRSGEQURTIARAA-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-(dimethylamino)-1-[(2R)-2-[[2-[[(2R)-1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-dihydroinden-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有 β 转角偏向序列的催化肽二级结构的多样性

  摘要：

  X 射线晶体学已应用于一系列四肽的结构分析，这些四肽之前已评估了其在间质选择性溴化反应中的催化活性。该系列的共同点是中央 Pro-Xaa 序列，其中 Pro 是 l-或 d-脯氨酸，选择它是为了有利于规范 β 转角二级结构的成核。对 35 种不同肽序列的晶体学分析揭示了一系列构象状态。观察到的差异不仅出现在 Pro-Xaa 环区发生改变的情况下，而且还出现在对侧翼残基进行看似微妙的改变时。在许多情况下，观察到相同序列的不同构象异构体，或者作为同一晶胞内的对称独立分子，或者作为多晶型物。使用 DFT 的计算研究为固态结构特征的分析提供了额外的见解。将选定的 X 射线晶体结构与从测量的质子化学位移、3J 值和 1H–1H-NOESY 接触得出的相应溶液结构进行比较。这些发现意味着，简单的基于肽的催化剂可用的构象空间比先例所暗示的更加多样化。对该家族肽的多个基态构象的直接观察，以及与构象平衡相关

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11348

文献信息

• Peptide-Catalyzed Conversion of Racemic Oxazol-5(4<i>H</i>)-ones into Enantiomerically Enriched α-Amino Acid Derivatives
  作者：Anthony J. Metrano、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jo402828f

  日期：2014.2.21

  We report the development and optimization of a tetrapeptide that catalyzes the methanolytic dynamic kinetic resolution of oxazol-5(4H)-ones (azlactones) with high levels of enantioinduction. Oxazolones possessing benzylic-type substituents were found to perform better than others, providing methyl ester products in 88:12 to 98:2 er. The mechanism of this peptide-catalyzed process was investigated through truncation studies and competition experiments. High-field NOESY analysis was performed to elucidate the solution-phase structure of the peptide, and we present a plausible model for catalysis.