(Butanon-3')yl-1-cyclopentancarbonsaeure | 30834-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Butanon-3')yl-1-cyclopentancarbonsaeure
• 英文别名: 1-(3-Oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylic acid；1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 30834-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: IHALASOAOOFQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Pyrrolidino-methylen-cyclopentan 在 air 作用下， 生成 (Butanon-3')yl-1-cyclopentancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4468 - 4471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 4468 - 4471
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——