1-((1S,2R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)pent-4-en-1-one | 1360432-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1S,2R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[(1S,2R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]pent-4-en-1-one
• CAS: 1360432-74-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: GHNDGSADDNLBLJ-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropenyl-6-oxo-heptansaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((1S,2R,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective, Nucleophile-Promoted Aldol-Lactonization of Ketoacids Leading to Bicyclic-β-Lactones

  摘要：

  An improved, tandem acid activation/aldol-lactonization process is described. This more practical protocol shortens reaction times for the construction of bicyclic beta-lactones from ketoacids and implements the use of commercially available reagents p-toluenesulfonyl chloride (p-TsC1) as activator and 4-dimethylaminopyridine (4-DMAP) as nucleophllic promoter (Lewis base). Substrates with beta-substituents, with respect to the carboxylic acid, consistently showed excellent levels of diastereoselectivity during the bis-cyclization event.

  DOI：

  10.1021/jo202252y