methyl 3-(2-cyanophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate | 131515-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-cyanophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
• CAS: 131515-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YNMPGBNUALVZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(chlorocarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(2-cyanophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of doubly bridgehead substituted bicyclo[1.1.1]pentanes. Radical transformations of bridgehead halides and carboxylic acids

  摘要：

  Synthetic transformations of the 1-bicyclo[1.1.1]pentyl bridgehead radicals 11 generated from the corresponding bridgehead iodides 3 and carboxylic acids 5 are described. The relatively high nucleophilicity of these radicals was utilized in reactions with carbonyl compounds. In the reaction sequence of preparation of the iodides 3 and their further transformations, [1.1.1]propellane (2) is a synthetic equivalent of the recently described bicyclo[1.1.1]penta-1,3-dienyl dianion (8).

  DOI：

  10.1021/jo00001a058

文献信息

• KASZYNSKI, PIOTR;MCMURDIE, NEIL D.;MICHL, JOSEF, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 307-316
  作者：KASZYNSKI, PIOTR、MCMURDIE, NEIL D.、MICHL, JOSEF

  DOI：——

  日期：——