(4S,5R)-1-chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 158267-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-1-chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 158267-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: XWYXATLIHGETML-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective hetero-diels-alder cycloaddition of a C-nitroso compound prepared starting from a homochiral imidazolidin-2-one

  摘要：

  By Swern oxidation of the hydroxamic acid 3, prepared from the homochiral imidazolidin-2-one 1, the transient C-nitroso derivative 4 is obtained, and its cycloaddition to either cyclohexadiene or cyclopentadiene proceeds with high diastereoselection, owing to the conformational stability of 4. The stereochemical outcome of the reaction is determined from H-1 NMR data and further confirmed by the specific rotation value of 7, obtained by cleavage of the major cycloadduct 5a.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80123-1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-1-chlorocarbonyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Derivatives of Aza-Baylis-Hillman Adducts by Subsequent SN′-SN′ Reactions of Acylcarbamates Bearing a Chiral Auxiliary

  摘要：

  (4S,5R)-1-(3,4-二甲基-2-氧代-5-苯基咪唑烷)羰基异氰酸酯 (4) 与适当的 Baylis-Hillman 加合物 5 反应，得到相应的酰基氨基甲酸酯 6、7，为等摩尔非对映异构体混合物。这些混合物经 DABCO 处理后，可得到易于分离的[2-(3",4"-二甲基-2"-氧代-5"-苯基咪唑烷-1-甲酰胺基)(芳基)甲基]丙烯酸酯 8 和 9。

  DOI：

  10.3390/molecules14082824