(S)-5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxymethyl)-dihydrofuran-2-one | 1332724-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxymethyl)-dihydrofuran-2-one
• CAS: 1332724-99-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅
• 分子量: 482.66
• InChiKey: RSOIYYFQRUGOSE-BXXZMZEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxymethyl)-dihydrofuran-2-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxy)-4-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于骨质疏松症和SAR分析的新型非甾体类维生素D 3羧酸类似物

  摘要：

  探索了具有羧酸的新型维生素D 3类似物，重点研究了具有双苯基骨架的非类甾体类似物LG190178。从具有维生素D受体（VDR）的这些类似物的X射线分析中，羧基在VDR中具有非常独特的氢键相互作用，并且模拟了1α，25-二羟基维生素D 3的1α-羟基和/或3β-羟基。从SAR研究中鉴定出了一种高效的类似物6a，具有良好的体外活性和药代动力学特征。通过口服给药，化合物6a显示出在大鼠骨质疏松症模型中显着预防骨损失的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-二氢-5-(对甲苯基磺酰氧基甲基)-2(3H)-呋喃酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-(4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethylbutoxy)-3-methylphenyl]-propyl}-2-methylphenoxymethyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于骨质疏松症和SAR分析的新型非甾体类维生素D 3羧酸类似物

  摘要：

  探索了具有羧酸的新型维生素D 3类似物，重点研究了具有双苯基骨架的非类甾体类似物LG190178。从具有维生素D受体（VDR）的这些类似物的X射线分析中，羧基在VDR中具有非常独特的氢键相互作用，并且模拟了1α，25-二羟基维生素D 3的1α-羟基和/或3β-羟基。从SAR研究中鉴定出了一种高效的类似物6a，具有良好的体外活性和药代动力学特征。通过口服给药，化合物6a显示出在大鼠骨质疏松症模型中显着预防骨损失的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.001