(3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-1-((R)-4-hydroxybutan-2-yl)pyrrolidin-2-one | 1609017-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-1-((R)-4-hydroxybutan-2-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1609017-79-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₅
• 分子量: 489.612
• InChiKey: IMPTZIVRFSUDCI-JGZPXTCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 L-Selectride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以4%的产率得到(1S,3R,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methylhexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hyacinthacines B的全合成3，B 4和B 5和声称的Hyacinthacine乙7，7-外延-Hyacinthacine乙7，和7A-外延-Hyacinthacine乙3从一个共同的前体

  摘要：

  hyacinthacines B的总合成3，B 4和B 5和声称hyacinthacine乙7，7-外延-hyacinthacine乙7，和7A-外延-hyacinthacine乙3从一个共同反-1,2-氨基醇的前体被描述。这些合成证实了葫芦素B 3，B 4和B 5的拟议结构和绝对构型是正确的，并公开了葫芦素B 7的拟议结构是不正确的。我们的合成和光谱研究表明，天然风信子素B 5B 7为相同的化合物。但是，如果不能获得真实的样品，就不能明确地证明这一点。

  DOI：

  10.1021/jo5005923