2-(Benzo[b]thien-2-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxypyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide | 1638329-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(Benzo[b]thien-2-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxypyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide
• 英文别名: 2-(1-benzothiophene-2-carbonyl)-N-hydroxy-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide
• CAS: 1638329-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 341.39
• InChiKey: PKOFMNJPOQAOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2,4-二甲酸二乙酯 在 sodium azide 、 二甲基硫 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Benzo[b]thien-2-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxypyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和对HDAC6同工型具有选择性的相关杂环

  摘要：

  4-（氨基甲基）-N-羟基苯甲酰胺的酰基衍生物是有效的亚型选择性HDAC6抑制剂。基于1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的受限杂环类似物在细胞中显示出进一步增强的HDAC6选择性和抑制活性。同源性模型表明，与其他HDAC亚型相比，杂环间隔基可以更有效地访问HDAC6的更宽的催化通道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.022