2-(Benzo[b]thien-2-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxypyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide | 1638329-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(Benzo[b]thien-2-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxypyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide
• 英文别名: 2-(1-benzothiophene-2-carbonyl)-N-hydroxy-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide
• CAS: 1638329-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 341.39
• InChiKey: PKOFMNJPOQAOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2,4-二甲酸二乙酯 在 sodium azide 、 二甲基硫 、 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Benzo[b]thien-2-ylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-hydroxypyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和对HDAC6同工型具有选择性的相关杂环

  摘要：

  4-（氨基甲基）-N-羟基苯甲酰胺的酰基衍生物是有效的亚型选择性HDAC6抑制剂。基于1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的受限杂环类似物在细胞中显示出进一步增强的HDAC6选择性和抑制活性。同源性模型表明，与其他HDAC亚型相比，杂环间隔基可以更有效地访问HDAC6的更宽的催化通道。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.022

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors derived from 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine and related heterocycles selective for the HDAC6 isoform
  作者：Christopher Blackburn、Cynthia Barrett、Mable Brunson、Janice Chin、Dylan England、Kris Garcia、Kenneth Gigstad、Alexandra Gould、Juan Gutierrez、Kara Hoar、R. Scott Rowland、Christopher Tsu、John Ringeling、Krista Wager、He Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.022

  日期：2014.12

  Acyl derivatives of 4-(aminomethyl)-N-hydroxybenzamide are potent sub-type selective HDAC6 inhibitors. Constrained heterocyclic analogs based on 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine show further enhanced HDAC6 selectivity and inhibitory activity in cells. Homology models suggest that the heterocyclic spacer can more effectively access the wider catalytic channel of HDAC6 compared to other HDAC

  4-（氨基甲基）-N-羟基苯甲酰胺的酰基衍生物是有效的亚型选择性HDAC6抑制剂。基于1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的受限杂环类似物在细胞中显示出进一步增强的HDAC6选择性和抑制活性。同源性模型表明，与其他HDAC亚型相比，杂环间隔基可以更有效地访问HDAC6的更宽的催化通道。