3-氯-7-二甲氧基硫代磷酰氧基-4-甲基香豆素 | 5826-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-7-二甲氧基硫代磷酰氧基-4-甲基香豆素
• 英文名称: 3-chloro-7-dimethoxythiophosphoryloxy-4-methyl-coumarin
• 英文别名: 3-Chlor-7-dimethoxythiophosphoryloxy-4-methyl-cumarin；3-Chloro-7-dimethoxythiophosphoryloxy-4-methyl courmain；3-chloro-7-dimethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 5826-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClO₅PS
• 分子量: 334.717
• InChiKey: WGLDGQJGDXLSCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素 、 二甲基硫代磷酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到3-氯-7-二甲氧基硫代磷酰氧基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  具有荧光离去基团的类似物，用于筛选和选择有效水解有机磷神经毒剂的酶。

  摘要：

  有效水解剧毒有机磷神经毒剂的酶可能被用作医疗对策。由于目前尚不清楚足够活跃的酶，我们合成了十二种具有 3-氯-7-氧基-4-甲基香豆素离去基团的有机磷神经毒剂荧光类似物作为高通量酶筛选的探针。这组包括杀虫剂对氧磷、对硫磷和二甲硫磷的类似物，以及神经毒剂 DFP、塔崩、沙林、环沙林、索曼、VX 和俄罗斯-VX。来自乙酰胆碱酯酶抑制的数据、代表性类似物（环沙林）的体内毒性试验以及来自 Pseudomonas diminuta 的磷酸三酯酶 (PTE) 和哺乳动物血清对氧磷酶 (PON1) 的动力学研究证实，这些类似物有效地模拟了亲本神经毒剂。

  DOI：

  10.1021/jm050518j

文献信息

• DE881194
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thiophosphoric acid esters of 3-halogenhydroxy-coumarins
  申请人：BAYER AG

  公开号：US02748146A1

  公开（公告）日：1956-05-29
• Analogues with Fluorescent Leaving Groups for Screening and Selection of Enzymes That Efficiently Hydrolyze Organophosphorus Nerve Agents
  作者：Luis Briseño-Roa、Jim Hill、Stuart Notman、David Sellers、Andy P. Smith、Christopher M. Timperley、Janet Wetherell、Nichola H. Williams、Gareth R. Williams、Alan R. Fersht、Andrew D. Griffiths

  DOI：10.1021/jm050518j

  日期：2006.1.1

  and dimefox, and the nerve agents DFP, tabun, sarin, cyclosarin, soman, VX, and Russian-VX. Data from inhibition of acetylcholinesterase, in vivo toxicity tests of a representative analogue (cyclosarin), and kinetic studies with phosphotriesterase (PTE) from Pseudomonas diminuta, and a mammalian serum paraoxonase (PON1), confirmed that the analogues mimic the parent nerve agents effectively. They are

  有效水解剧毒有机磷神经毒剂的酶可能被用作医疗对策。由于目前尚不清楚足够活跃的酶，我们合成了十二种具有 3-氯-7-氧基-4-甲基香豆素离去基团的有机磷神经毒剂荧光类似物作为高通量酶筛选的探针。这组包括杀虫剂对氧磷、对硫磷和二甲硫磷的类似物，以及神经毒剂 DFP、塔崩、沙林、环沙林、索曼、VX 和俄罗斯-VX。来自乙酰胆碱酯酶抑制的数据、代表性类似物（环沙林）的体内毒性试验以及来自 Pseudomonas diminuta 的磷酸三酯酶 (PTE) 和哺乳动物血清对氧磷酶 (PON1) 的动力学研究证实，这些类似物有效地模拟了亲本神经毒剂。