1-(6-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil | 224325-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 224325-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: KSOMPPOPSUFWGX-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(6-acetamido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(6-azido-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0