landomycinone | 130432-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: landomycinone
• 英文别名: (6R)-1,6,8,11-tetrahydroxy-3-methyl-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 130432-94-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: DMGKSWBAQZKXEJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  landomycinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到anhydrolandomycinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,6,8-Trihydroxy-11-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到landomycinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c

文献信息

• A general strategy for diverse syntheses of anhydrolandomycinone, tetrangulol, and landomycinone
  作者：Cheng-Jhe Sie、Venukumar Patteti、Yi-Ru Yang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c7cc09818a

  日期：——

  A general synthetic strategy based on a protecting group-promoted CH arylation method was developed for total syntheses of anhydrolandomycinone (1), tetrangulol (2), and landomycinone (3) from the same set of starting materials.

  提出了一种基于保护基促进的CH芳基化方法的通用合成策略，该方法可以从同一组起始原料中完全合成脱水大黄酮（1），丁香酚（2）和大黄酮（3）。
• CYCLIZATION METHODS
  申请人：MINNESOTA REGENTS OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：US20130197241A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides methods for cyclizing poly-yne compounds under mild conditions to provide cyclic compounds.

  该发明提供了在温和条件下将聚炔化合物环化为环状化合物的方法。
• US9505789B2
  申请人：——

  公开号：US9505789B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Studies on the Synthesis of Landomycin A. Synthesis of the Originally Assigned Structure of the Aglycone, Landomycinone, and Revision of Structure
  作者：William R. Roush、R. Jeffrey Neitz

  DOI：10.1021/jo049426c

  日期：2004.7.1

  aglycone of landomycin A, has been synthesized and shown to be nonidentical to the naturally derived landomycin A aglycone. The synthesis of 2 features the Dötz benzannulation reaction of chromium carbene 5 and alkyne 6, and the intramolecular Michael-type cyclization reaction of the phenolic naphthoquinone 20. It is proposed that natural landomycinone possesses the alternative structure 3, but attempts

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。