2-((4-chlorophenyl)thio)-1-methyl-1H-pyrrole | 1381847-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)thio)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1-methylpyrrole
• CAS: 1381847-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNS
• 分子量: 223.726
• InChiKey: XQXAYVHGWQQHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-((4-chlorophenyl)thio)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吡咯与二硫化物或硫醇的亚磺酰基化：直接合成亚磺酰基吡咯

  摘要：

  我们在这里介绍通过铜催化的吡咯与有机二硫化物或硫醇的亚磺酰基合成。吡咯与有机二硫化物的直接亚磺酰基化反应是在110℃，空气气氛下，在DMSO中存在3 mol％的CuI的情况下完成的。另一方面，在相同的溶剂和温度下将吡咯与硫醇进行亚磺酰基化，但是需要5mol％的CuI和氮气氛。使用这些方案，我们无需使用任何配体或添加剂即可以高至极好的收率和高选择性生产2-亚硫基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.094

文献信息

• NH4I/1,10-phenanthroline catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes with ethyl arylsulfinates
  作者：Lingjuan Chen、Jun Zhang、Yueting Wei、Zhen Yang、Ping Liu、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130664

  日期：2019.11

  10-phenanthroline-catalyzed direct sulfenylation reactions was reported. In this reaction, heteroarenes such as indoles, and pyrroles serve as nucleophiles by installing a arylthio group at the C3 and C2 position of heterocycles, respectively. With readily accessible and free of unpleasant odor ethyl arylsulfinates as sulfur reagents, the metal-free-catalyzed direct sulfenylation of N-heteroarenes has been

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。