(R)-2-chloro-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol | 904915-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• 英文别名: (7R)-2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• CAS: 904915-36-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: HVRUTPMBYKOXBN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-chloro-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(R)-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  次膦酸酯-吡啶配体的合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  新型的模块化构象刚性的N，P配体可以很容易地从容易获得的原料中合成。具有这些配体的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中表现出出色的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.111
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-ol 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-chloro-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  一个新的手性1，3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯的钴烷基络合物及其在不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  据报道，基于1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚啉（BPI）骨架的新的手性三齿单阴离子NNN-钳位配体家族的合成。从非手性和低价材料开始制备具有不同空间需求的取代基的配体。动力学酶促拆分用作制备对映体纯配体的关键步骤。以此方式，给定配体的两种对映异构体都可以对映选择性地产生（＞ 99.5％ee）。使用吡啶烷基钴前体络合物获得相应的钴烷基络合物，并将其用于几种前手性烷基芳基酮的不对称氢化硅烷化中，具有高收率（最高100％）和对映选择性（最高91％ee），在水解后得到手性醇。

  DOI：

  10.1021/ic3020749

文献信息

• An Investigation into the Tether Length and Substitution Pattern of Arene-Substituted Complexes for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Fung K. Cheung、Changxue Lin、Franco Minissi、Adriana Lorente Crivillé、Mark A. Graham、David J. Fox、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol702226j

  日期：2007.10.1

  A series of Ru(II) catalysts were prepared and tested in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. The catalyst containing a "4-carbon" tether gave the fastest rates of ketone reduction. This is due to both increased rate of regeneration of hydride "Ru-H" and increased rate of ketone reduction. Several classes of ketone were reduced in enantiomeric excesses of up to 97%. Substituents on the arene ring of the catalyst influence the reaction rate and enantioselectivity.