(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclopentanone | 1440341-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3,4-dihydroxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one；2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 1440341-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UCAJIZOEWIORTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dihydroxybenzylidene)cyclopentanone 、 香草醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的不对称姜黄素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules18043948
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3,4-dihydroxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  含有邻甲氧基苯基的环状 C7 桥联单羰基姜黄素类似物作为潜在抗胃癌药物的设计、合成和评估

  摘要：

  C7 桥接单羰基姜黄素类似物 (MCA) 的毒性与连接酮类型之间的构效关系 (SAR) 尚不清楚。为了追求有效和少...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2314233