N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]isobutyramide | 1032821-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]isobutyramide
• 英文别名: N-2(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl isobutylamide；N-[2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1032821-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: SWWXMZZQRCMGGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]isobutyramide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制激活的BV-2小胶质细胞中NO生成的四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基-4-苯基甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  抑制激活的BV-2小胶质细胞中NO生成的四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.009

文献信息

• Syntheses of tetrahydroisoquinoline derivatives that inhibit NO production in activated BV-2 microglial cells
  作者：Jai Woong Seo、Ekaruth Srisook、Hyo Jin Son、Onyou Hwang、Young-Nam Cha、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.009

  日期：2008.6

  Seventeen tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and evaluated for inhibition of NO production in lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells. Compounds 5a, 9c and 11a potently attenuated NO production by >60%, and 5a and 11a inhibited BH4 production by >48% at 100 microM. In particular, N-ethylcarbonyl-7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (11a) reduced

  设计，合成和评估了十七种四氢异喹啉衍生物对脂多糖刺激的BV-2小胶质细胞中NO生成的抑制作用。化合物5a，9c和11a在100 microM时可有效地将NO生成减弱> 60％，而5a和11a将BH4生成抑制> 48％。特别地，N-乙基羰基-7-羟基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢异喹啉（11a）使NO产生减少64％，而四氢生物蝶呤（BH4）产生减少49％。在C1或N2位置引入更长的烷基组分导致抑制作用的减弱。11a可能通过阻断新合成的iNOS单体的BH4依赖性二聚作用来抑制NO的产生。