(1R,4S)-2-Oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carbonyl chloride | 110590-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,4S)-2-Oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carbonyl chloride
• CAS: 110590-25-5
• 化学式: C₇H₈ClNO₂
• 分子量: 173.599
• InChiKey: BPZHREFAFTXIHD-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-2-Oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carbonyl chloride 、 (-)-(2R,5R)-2,5-二甲基吡咯烷盐酸盐 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,4S)-3-<(2R,5R)-2,5-Dimethylpyrrolidine-1-carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  具有C 2-对称手性氨基甲酰基亚硝基亲二烯体的不对称Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  的c ^ 2 -symmetrical手性吡咯烷2和3是相反的螺旋性。相应的N-酰基亚硝基二亲二烯体6和7与环己二烯反应良好，从而导致非对映异构体过量，超过了预期的Diels - Alder环加合物（参见方案）。如预期的那样，主要的非对映异构体9和11的[2.2.2]双环部分被证明具有相反的构型。假定酰基亚硝基双亲亲分子在顺式中可以最好地解释它们的构型构象在过渡状态下，二烯的存在的方法内（参见图）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740112
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 (1R,4S)-3-Aza-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,4S)-2-Oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德环加成手性氨基甲亲二烯

  摘要：

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750108