N-tosyl-2-benzoylpiperidine | 1433961-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-2-benzoylpiperidine
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1433961-21-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: HFRRZRQUHXUWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-2-benzoylpiperidine 在 (R)-6,6'-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环的光介导环收缩

  摘要：

  饱和杂环存在于许多治疗剂和生物活性天然产物中，并且在许多医药和农化化合物库中含量丰富。为了获得新的化学空间和功能，人们开发了许多在这些结构外围进行功能化的方法。已知的用于重构其核心框架的方法相对较少。在此，我们描述了可见光介导的α-酰化饱和杂环的环收缩。这种非常规的转化与传统的环收缩正交，挑战了杂环多样化的范式，包括哌啶、吗啉、噻烷、四氢吡喃和四氢异喹啉衍生物。这种 Norrish II 型变体的成功取决于特定化学环境中光反应酮基团之间的反应性差异。该策略应用于药物衍生物、肽和糖的后期重塑。

  DOI：

  10.1126/science.abi7183
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-toluenesulfonyl)-(E)-6-phenyl-hex-5-enyl 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到N-tosyl-2-benzoylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Integration of electrooxidative cyclization and chemical oxidation via alkoxysulfonium ions. Synthesis of exocyclic ketones from alkenes with cyclization

  摘要：

  实现了电氧化环合与化学氧化的结合。在DMSO存在下，含有亲核基团烯烃的电化学氧化生成环合的烷氧基硫鎓离子，通过一步法依次用三乙胺处理转化为相应的酮。该方法也是高效实现1,6-二烯环化，高立体选择性生成五元环二酮的工具。

  DOI：

  10.1039/c3ob40315g