(-)-(3S,5R,7S)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-oct-2-enethioic acid S-ethyl ester | 948859-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3S,5R,7S)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-oct-2-enethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (3R,5S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyloctanethioate
• CAS: 948859-82-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₂SSi
• 分子量: 484.819
• InChiKey: VLUYJVXSPLIAMD-GVAUOCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,5R,7S)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-oct-2-enethioic acid S-ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(E)-(5R,7S)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7-dimethyl-oct-2-enethioic acid S-ethyl ester 、 甲基溴化镁 在 (R,S(Fe))-Josiphos/CuBr 、 甲醇 作用下， 以 t-BuOMe 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.33h， 以87%的产率得到(-)-(3S,5R,7S)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5,7-trimethyl-oct-2-enethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284