[(5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-1-en-5-yl] methanesulfonate | 1258303-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-1-en-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 1258303-41-1
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄SSi
• 分子量: 476.837
• InChiKey: OEGFQGHPYKDYQE-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradec-13-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 、 [(5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-1-en-5-yl] methanesulfonate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到[(E,13R,14S,29R)-13,29-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-30-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]triacont-17-en-14-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Murisolin的收敛全合成

  摘要：

  报告了单（四氢呋喃）番荔枝素 murisolin 的收敛全合成，最长的线性序列为九步。通过交叉复分解和后期四氢呋喃在完整骨架上形成完整碳骨架的组装是合成的关键要素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000875
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octadec-1-en-5-ol 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到[(5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-1-en-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Murisolin的收敛全合成

  摘要：

  报告了单（四氢呋喃）番荔枝素 murisolin 的收敛全合成，最长的线性序列为九步。通过交叉复分解和后期四氢呋喃在完整骨架上形成完整碳骨架的组装是合成的关键要素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000875

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Murisolin
  作者：Kevin J. Quinn、Livio Islamaj、Shalise M. Couvertier、Kathleen E. Shanley、Brendan L. Mackinson

  DOI：10.1002/ejoc.201000875

  日期：2010.11

  A convergent total synthesis of the mono(tetrahydrofuran) annonaceous acetogenin murisolin, with a longest linear sequence of nine steps, is reported. Assembly of the complete carbon framework by cross metathesis and late-stage tetrahydrofuran formation on the intact backbone are key elements of the synthesis.

  报告了单（四氢呋喃）番荔枝素 murisolin 的收敛全合成，最长的线性序列为九步。通过交叉复分解和后期四氢呋喃在完整骨架上形成完整碳骨架的组装是合成的关键要素。