3-[(methyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino]cyclohex-2-enone | 1260425-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(methyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino]cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[N-methyl-3-(trifluoromethyl)anilino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1260425-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO
• 分子量: 269.266
• InChiKey: ITGKYNVNMPQMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(methyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino]cyclohex-2-enone 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 以55%的产率得到9-methyl-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones

  摘要：

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259027
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aminocyclohex-2-en-1-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到3-[(methyl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)amino]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones

  摘要：

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259027

文献信息

• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。