1,3-bis(iodoethynyl)benzene | 1396817-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(2-iodoethynyl)benzene
• CAS: 1396817-65-4
• 化学式: C₁₀H₄I₂
• 分子量: 377.951
• InChiKey: LXUTVEJDNMDFEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(iodoethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4,4'-(1,3-phenylene)bis(1-benzyl-5-iodo-3-methyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium) triflate
  参考文献：
  名称：

  5-Iodo-1,2,3-triazolium-based multidentate halogen-bond donors as activating reagents

  摘要：

  基于5-碘-1,2,3-三唑鎓基团的双齿和三齿多阳离子卤素键供体已通过1,3-极性环加成反应合成。这些基于卤素的路易斯酸已在卤化物提取基准反应中作为催化剂进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c2cc34392d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1,3-bis(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  卤素键无环受体在水中具有出色的高ate酸根阴离子识别能力。

  摘要：

  与氢键类似物相比，卤素键合双碘三唑鎓水溶性无环受体在水中表现出增强的高r酸根阴离子识别，并显示出能够通过荧光响应感测氧阴离子。

  DOI：

  10.1039/c4cc10130h

文献信息

• Synthesis of Chiral Triazole-Based Halogen Bond Donors
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0037-1610864

  日期：2019.5

  growing. However, the accessibility of chiral halotriazoles shows that there is still a lot more to explore. The simple click-chemistry is applied for the straightforward synthesis of enantiomerically pure mono- and bidentate as well as multifunctional iodotriazole-based XB donors. The methodology is characterized by a wide variability due to easy access of chiral azides. The number of applications that

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。
• Synthesis and Characterisation of Chiral Triazole-Based Halogen-Bond Donors: Halogen Bonds in the Solid State and in Solution
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Riina Aav、Kari Rissanen、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/chem.201700618

  日期：2017.5.29

  A general platform for the synthesis of various chiral halogen‐bond (XB) donors based on the triazole core and the characterisation of factors that influence the strength of the halogen bond in the solid state and in solution are reported. The characterisation of XB donors in the solid state by X‐ray crystallography and in solution by 1H NMR titration can be used to aid the design of new XB donors

  报告了基于三唑核合成各种手性卤素键（XB）供体的通用平台，并描述了影响固态和溶液中卤素键强度的因素的表征。通过X射线晶体学表征溶液中的​​XB供体，通过1 H NMR滴定表征溶液中的​​XB供体，可用于设计新的XB供体。我们描述了溶液中碘代三唑和硫脲之间XB的第一个例子。此外，还描述了通过卤素键参与的溶液中受体的对映异构。
• Halogen‐Bonding Strapped Porphyrin BODIPY Rotaxanes for Dual Optical and Electrochemical Anion Sensing
  作者：Yuen Cheong Tse、Robert Hein、Edward J. Mitchell、Zongyao Zhang、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.202102493

  日期：2021.10.19

  of porphyrin-BODIPY halogen bonding [2]rotaxanes have been prepared according to an active metal template strategy. Capitalising on the augmented anion affinities by virtue of axle triazole ligation to macrocyclic zinc(II) metalloporphyrin, the incorporation of fluorogenic BODIPY and redox-active porphyrin transducing groups allows dual-channel sensing of anions by quenching BODIPY emission and through

  卟啉-BODIPY卤键[2]轮烷的第一个例子是根据活性金属模板策略制备的。利用轴三唑与大环锌 (II) 金属卟啉连接增强的阴离子亲和力，掺入荧光 BODIPY 和氧化还原活性卟啉转导基团，通过猝灭 BODIPY 发射和卟啉氧化的阴极扰动，实现阴离子的双通道传感氧化还原对。
• Neutral iodotriazole foldamers as tetradentate halogen bonding anion receptors
  作者：Arseni Borissov、Jason Y. C. Lim、Asha Brown、Kirsten E. Christensen、Amber L. Thompson、Martin D. Smith、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c7cc00727b

  日期：——

  A tetradentate halogen bond donor foldamer receptor framework is shown to exhibit enhanced anion recognition and chiral discrimination properties.

  一种四齿卤键供体折叠体受体框架被证明具有增强的阴离子识别和手性识别性能。
• Two-Dimensional Arrangements of Bis(haloethynyl)benzenes Combining Halogen and Hydrogen Interactions
  作者：Lucía González、Rosa María Tejedor、Eva Royo、Blanca Gaspar、Julen Munárriz、Anjana Chanthapally、José Luis Serrano、Jagadese J. Vittal、Santiago Uriel

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00690

  日期：2017.12.6

  halogen bond donors and 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene, pyridazine, propanone, hexamethylenetetramine, and 2,8-dimethyl-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (Tröger’s base) were employed as halogen bond acceptors. The crystal structures of seven halogen-bonded complexes show C–X···Y (X = I, Br; Y = N, O) distances shorter than the sum of the van der Waals radii, and six of them contain the edge-to-edge

  一些卤代乙炔基苯衍生物的电子分布可通过结合卤素和氢键来促进二维组织的形成。为了突出此策略，我们准备了七个共晶并分析了它们的结构。1,4-双（碘乙炔基）苯，1,4-双（溴乙炔基）苯和1,3-双（碘乙炔基）苯用作卤素键供体，1,2-双（4-吡啶基）乙烯，哒嗪，丙酮，六亚甲基四胺和2,8-二甲基-6 H，12 H -5,11-甲基二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影（特罗格氏碱）被用作卤素键受体。七个卤素键合配合物的晶体结构显示C–X··Y（X = I，Br; Y = N，O）距离短于范德华半径之和，并且其中六个包含边缘-边缘C–H···X（X = I，Br）超分子氢键合成子。已经通过DFT计算确定了具有氢键合子基数叠加误差校正的稳定能，范围为2.9至5.7 kcalmol –1。为了更深入地了解这些相互作用，还应用了非共价相互作用方法。