(2S,3S)-2-[(Z)-2-((S)-2-Oxo-oxazolidin-4-yl)-vinyl]-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 142319-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(Z)-2-((S)-2-Oxo-oxazolidin-4-yl)-vinyl]-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 142319-41-3；142433-36-1
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: IVOBBLTULJJIMU-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(Z)-2-((S)-2-Oxo-oxazolidin-4-yl)-vinyl]-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~270.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.08h， 生成 deacetylslaframine
  参考文献：
  名称：

  A novel thermolytic annulation of an oxazolidinone: an enantiospecific synthesis of (-)-slaframine

  摘要：

  Optically pure beta-aminopiperidines can be prepared in high yields through a thermolytic annulation sequence involving ring opening of an oxazolidinone.

  DOI：

  10.1021/jo00042a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S)-2-[(Z)-2-((S)-2-Oxo-oxazolidin-4-yl)-vinyl]-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel thermolytic annulation of an oxazolidinone: an enantiospecific synthesis of (-)-slaframine

  摘要：

  Optically pure beta-aminopiperidines can be prepared in high yields through a thermolytic annulation sequence involving ring opening of an oxazolidinone.

  DOI：

  10.1021/jo00042a002