Glyoxylsaeure-diethylester-p-nitrophenylhydrazon | 5634-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Glyoxylsaeure-diethylester-p-nitrophenylhydrazon
• 英文别名: ethyl 2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 5634-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: AAVWUDORHIMZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  369.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glyoxylsaeure-diethylester-p-nitrophenylhydrazon 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I） -催化的串联Sigamatropic重排/ 1,3--H移位/6π氮杂electrocyclization的Ñ -Propargylic腙：A柔和合成路线到1,6- Dihydropyridazines

  摘要：

  A高效催化的AgOTf [3,3]σ重排/ 1,3--H移位/的6π氮杂electrocyclization级联反应Ñ -propargylic腙已经研制成功。该方法提供了一种新的温和的合成路线，以高选择性合成各种多取代的1,6-二氢哒嗪，包括3-CF 3-取代的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00428
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-硝基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Glyoxylsaeure-diethylester-p-nitrophenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  钯和铜共催化的分子间环化反应：5-氨基吡唑衍生物的合成

  摘要：

  已开发出一种新颖且有效的钯和铜与共催化的乙腈分子间环化反应，用于通过C CC和CN键的形成合成5-氨基吡唑。该反应具有容易获得的起始原料，简单的操作和温和的反应条件的优点。涉及各种取代乙腈和的反应进行得很顺利，并且以高收率合成了5-氨基吡唑。与脂族和杂芳族底物相反，芳族底物倾向于具有更高的反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500767

文献信息

• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。
• Pyrolysis of 3-hydroxy-2-arylhydrazonoalkanoic acid derivatives
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Elizabeth John、Aneesha Parveen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.074

  日期：2011.2

  conditions including pyrolysis, dehydration under Mitsunobu conditions or with acetic anhydride or acetic acid. According to their method of synthesis these 1,2-diaza-1,3-butadienes underwent subsequent reactions to give interesting products, and in the presence of proper dienophiles gave the corresponding cycloaddition products. Also, a new approach to pyrazole-3-carboxylic acid derivatives was discovered

  在各种反应条件下，包括热解，在Mitsunobu条件下脱水或用乙酸酐或乙酸，从容易获得的3-羟基-2-芳基肼基丙酸酯中获得1,2-Diaza-1,3-丁二烯。根据他们的合成方法，使这些1,2-二氮杂1,3-丁二烯进行后续反应，得到有趣的产物，并在适当的二烯亲和剂存在下得到相应的环加成产物。同样，在尝试使3-羟基-2-芳基肼基丁酸酸酯脱水的过程中，发现了一种新的吡唑-3-羧酸衍生物的方法。
• Vinylogous Reactivity of Enol Diazoacetates with Donor–Acceptor Substituted Hydrazones. Synthesis of Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302696y

  日期：2013.2.15

  A regiospecific synthesis of multifunctional pyrazoles has been developed from a cascade process triggered by Rh(II)-catalyzed dinitrogen extrusion from enol diazoacetates with vinylogous nucleophilic addition followed by Lewis acid catalyzed cyclization and aromatization.
• Ogloblin,K.A.; Kunovskaya,D.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, # 10, p. 1741 - 1743
  作者：Ogloblin,K.A.、Kunovskaya,D.M.

  DOI：——

  日期：——
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 109,114
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——