(1S,3S,4R)-methyl 2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate | 130135-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R)-methyl 2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: endo-2-aza-2-(1-phenylethyl)-3-methoxycarbonyl-<2,2,1>-bicyclohept-5-ene；endo-2-aza-2-(1-phenylethyl)-3-methoxycarbonyl-[2,2,1]-bicyclohept-5-ene
• CAS: 130135-88-5；130194-95-5；130194-96-6；130195-74-3；145774-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PWUWUKQPSOGOPL-VAUYPLMASA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(1-phenylethyl)-α-iminoacetate 、 环戊二烯 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 exo-2-aza-2-(1-phenylethyl)-3-methoxycarbonyl-<2,2,1>-bicyclohept-5-ene 、 (1S,3S,4R)-methyl 2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-diels-alder reaction using the chiral 1-phenyl ethyl imine of methyl glyoxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80136-a

文献信息

• Reaction d'aza-diels-alder diastereoselective : utilisation de la 1-phenylethyl imine de glyoxylated d'alkyle pour la synthese de derives d'α-amino acides cycliques
  作者：Hervé Abraham、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81187-x

  日期：1992.1

  The use of trifluoroacetic acid-boron trifluoride combination is highly effective in dichloromethane for the activation of 1-phenylethylimine of methyl or ethyl glyoxylates as heterodienophiles in Diels-Alder cycloaddition reactions with a series of conjugated dienes. High regio-(meta:para) and stereo-(endo:exo) selectivities are observed at low temperature. Asymmetric induction is very high (>98%) with cyclopentadiene but remains low in the other cases.