1,3,5-tris-[2]thienylmethyl-hexahydro-[1,3,5]triazine | 850638-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3,5-tris-[2]thienylmethyl-hexahydro-[1,3,5]triazine
• 英文别名: 1,3,5-tris(thiophen-2-ylmethyl)-1,3,5-triazine；1,3,5-Tris-[2]thienylmethyl-hexahydro-[1,3,5]triazin
• CAS: 850638-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃S₃
• 分子量: 375.583
• InChiKey: MGZXOWWJQFSKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56 °C
• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris-[2]thienylmethyl-hexahydro-[1,3,5]triazine 在 二氧化硫 、 水 作用下， 生成 ([2]thienylmethyl-amino)-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminomethylation of Thiophene. V. The 2-Thenylaminomethylsulfonic Acids. The Mechanism of the Aminomethylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a040
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-噻吩甲胺盐酸盐 在 氯化铵 作用下， 生成 1,3,5-tris-[2]thienylmethyl-hexahydro-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩的氨甲基化；中间体N-（2-噻吩基）-甲二胺及其反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a013

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Hexahydro‐1,3,5‐triazine Derivatives through Ring Condensation
  作者：Song Mi Bae、Sung Young Kang、Ju Hyun Song

  DOI：10.1002/bkcs.12266

  日期：2021.6

  pharmacologically interacting sym-triazine derivatives with hexahydrotriazine ring, novel hexahydrotriazine derivatives (1−13) were successfully synthesized. The synthesis of hexahydrotriazines was carried out from the assembly of three molecules of various amines and three molecules of formaldehyde by “1 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1” cycloaddition. The synthesis mechanism is probably passes through imines

  作为具有六氢三嗪环的对称三嗪衍生物的药理相互作用研究计划的一部分，成功合成了新型六氢三嗪衍生物 ( 1 - 13 )。六氢三嗪的合成是由三分子各种胺和三分子甲醛通过“1+1+1+1+1+1”环加成反应组装而成。合成机制可能是通过亚胺，亚胺三聚得到六氢三嗪环。所有合成的六氢三嗪（1 - 13）由癌细胞筛选其细胞毒性活性。结果，化合物1 – 9以浓度依赖性方式降低 T98G 细胞的活力。在 100 μM 的浓度下，化合物9表现出最大的细胞毒性，为 94.6%。原因是化合物9是C 5 H 5 N，具有共振杂化结构并表现出芳香性。它被认为是有活性的，因为它具有作为主要作为药物和农药的吡啶衍生物的原料的结构。
• Inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-<i>ortho</i>-quinone methides with 1,3,5-triazinanes: access to perfluoroalkylated tetrahydroquinazolines
  作者：Dong Liang、Li-Ping Tan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1039/d0cc00747a

  日期：——

  A [4+2] cycloaddition of photogenerated aza-ortho-quinone methides with formaldimines derived from 1,3,5-triazinanes is described.

  描述了光发生的aza-ortho-醌甲烷与从1,3,5-三嗪烷衍生的甲醛二胺进行的[4+2]环加成反应。
• Multicomponent assembling of imidazole N -oxides, aldehydes and CH-acids: A simple and efficient approach to newly functionalized imidazole derivatives
  作者：Vitaly S. Mityanov、Anton V. Kutasevich、Michail M. Krayushkin、Boris V. Lichitsky、Arkady A. Dudinov、Andrey N. Komogortsev、Tatyana Yu. Koldaeva、Valery P. Perevalov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.026

  日期：2017.11

  An efficient and simple method for C2-functionalization of 2-unsubstituted imidazole N-oxides has been developed. It consists at the condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with aldehydes and CH-acids. This method permits broad variations in the structure of starting materials.

  已经开发了一种有效且简单的方法用于2-未取代的咪唑N-氧化物的C2-官能化。它由2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和CH-酸的缩合组成。该方法允许起始材料结构的广泛变化。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Furans from Conjugated Ene-yne-ketones and 1,3,5-Triazinanes
  作者：Qiuxia Jiang、Anquan Li、Xiang Liu、Yue Yu、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00182

  日期：2022.6.3

  An efficient and metal-free approach to the construction of diverse functionalized furan derivatives has been developed from ene-yne-ketones and 1,3,5-triazinanes. As an atom-economical and environment-friendly protocol, the new conditions are suitable for selective C–N and C–O bond formation of a wide range of polysubstituted furans in one pot.

  已经从烯-炔-酮和1,3,5-三嗪烷开发了一种有效且无金属的方法来构建各种官能化的呋喃衍生物。作为一种原子经济和环境友好的方案，新条件适用于在一锅中选择性地形成多种多取代呋喃的 C-N 和 C-O 键。
• Access to Chiral Tetrahydroquinazolines/1,3-Benzoxazines via Iridium-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Shengbiao Tang、Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01004

  日期：2023.5.26

  An iridium-catalyzed asymmetric [4 + 2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with 2-(1-hydroxyallyl)anilines/2-(1-hydroxyallyl)phenols has been developed, providing a straightforward and efficient approach to a wide range of tetrahydroquinazolines in good yields and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Typically, chiral 1,3-benzoxazines, which are challenging substrates in asymmetric [4 +

  已开发出铱催化的 1,3,5-三嗪与 2-(1-羟基烯丙基)苯胺/2-(1-羟基烯丙基)苯酚的不对称 [4 + 2] 环加成反应，提供了一种直接有效的方法来广泛一系列四氢喹唑啉具有良好的产率和出色的对映选择性（高达 >99% ee）。通常，手性 1,3-苯并恶嗪是不对称 [4 + 2] 环加成中具有挑战性的底物，可以通过该协议以出色的对映选择性获得。