(3S)-3-acetoxymethyl-5-[1-(methoxycarbonyl)ethyl]amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonylindoline | 204779-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-acetoxymethyl-5-[1-(methoxycarbonyl)ethyl]amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonylindoline
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(acetyloxymethyl)-5-[(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino]-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 204779-24-8
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₇
• 分子量: 498.576
• InChiKey: XOQKLDWCJVQTHO-OZBJMMHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-acetoxymethyl-5-[1-(methoxycarbonyl)ethyl]amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonylindoline 在 四氯化碳 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (1S)-5-benzyloxy-3-t-butoxycarbonyl-1-chloromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜卡霉素SA的新型合成

  摘要：

  标题合成在八个步骤来实现从（S） -5-氨基二氢吲哚（S） - 4通过设有连续脱氢，双键异构化和氧化合环的方法（S） -5 - [（1-甲氧羰基乙基）氨基] indoline 5是关键步骤。在酸催化剂的存在下，通过使用MnO 2 -Pd（OAc）2作为氧化剂进行顺序反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01716-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 (3S)-3-acetoxymethyl-5-amino-6-benzyloxy-1-(t-butoxycarbonyl)-2,3-dihydroindole 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以97%的产率得到(3S)-3-acetoxymethyl-5-[1-(methoxycarbonyl)ethyl]amino-6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonylindoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜卡霉素SA的新型合成

  摘要：

  标题合成在八个步骤来实现从（S） -5-氨基二氢吲哚（S） - 4通过设有连续脱氢，双键异构化和氧化合环的方法（S） -5 - [（1-甲氧羰基乙基）氨基] indoline 5是关键步骤。在酸催化剂的存在下，通过使用MnO 2 -Pd（OAc）2作为氧化剂进行顺序反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01716-4

文献信息

• Intermediates for the preparation of duocarmycin SA and derivatives
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06066742A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  Indole derivatives shown by the formulae (1), (2a) and (2b) ##STR1## (wherein R.sup.1 is a protecting group for amino group; R.sup.2 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.3 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.4 is a C.sub.1 -C.sub.6 linear or branched lower alkyl group, or benzyl group), and pyrroloindole derivatives shown by formula (3) ##STR2## (wherein R.sup.1 is a protecting group for amino group; R.sup.2 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.3 is a protecting group for hydroxyl group; R.sup.4 is a C.sub.1 -C.sub.6 linear or branched lower alkyl group, or benzyl group), both of which are intermediates for duocarmycin SA, which is expected to be used as an anticancer agent, and derivatives thereof; and a method for producing the same.

  式（1）、（2a）和（2b）所示的吲哚衍生物，其中：R1代表氨基保护基；R2代表羟基保护基；R3代表羟基保护基；R4代表C1-C6线性或支链低碳基或苄基；以及式（3）所示的吡咯吲哚衍生物，其中：R1代表氨基保护基；R2代表羟基保护基；R3代表羟基保护基；R4代表C1-C6线性或支链低碳基或苄基。这些化合物均为duocarmycin SA的中间体，duocarmycin SA被期望用作抗癌剂，还公开了其衍生物的制备方法。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DUOCARMYCIN SA AND DERIVATIVES THEREOF, AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0937726A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  Indole derivatives shown by the formulae (1), (2a) and (2b) (wherein R1 is a protecting group for amino group; R2 is a protecting group for hydroxyl group; R3 is a protecting group for hydroxyl group; R4 is a C1-C6 linear or branched lower alkyl group, or benzyl group), and pyrroloindole derivatives shown by formula (3) (wherein R1 is a protecting group for amino group; R2 is a protecting group for hydroxyl group; R3 is a protecting group for hydroxyl group; R4 is a C1-C6 linear or branched lower alkyl group, or benzyl group), both of which are intermediates for duocarmycin SA, which is expected to be used as an anticancer agent, and derivatives thereof; and a method for producing the same.

  式(1)、(2a)和(2b)所示的吲哚衍生物 (其中 R1 是氨基的保护基团；R2 是羟基的保护基团；R3 是羟基的保护基团；R4 是 C1-C6 直链或支链低级烷基或苄基），以及式（3）所示的吡咯吲哚衍生物 (其中 R1 是氨基的保护基团；R2 是羟基的保护基团；R3 是羟基的保护基团；R4 是 C1-C6 直链或支链低级烷基或苄基），它们都是有望用作抗癌剂的十二烷基霉素 SA 的中间体及其衍生物；以及生产它们的方法。
• US6066742A
  申请人：——

  公开号：US6066742A

  公开（公告）日：2000-05-23