diisopropyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate | 460745-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate
• 英文别名: dipropan-2-yl (2S,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 460745-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: REMNOGLVGZPVGP-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到diisopropyl 2S-5-oxo-2,5-dihydro-2,3-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogues of the Quararibea metabolite chiral enolic-γ-lactone from (2S,3S)- and (2S,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acids

  摘要：

  Reaction of dialkyl (2S,3S)- or (2S,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylates with POCl3 in pyridine followed by diazomethane resulted in the isolation of dialkyl 2S-4-methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-2,3-furandicarboxylates, which are analogues of the Quararibea metabolite chiral enolic-gamma-lactone (3-hydroxy-4,5-(R)-dimethyl-2(5H)-furanone). An unusual alpha-hydroxylation of gamma-butyrolactone takes place involving POCl3 in pyridine. When the dehydration was facilitated with methanesulfonyl chloride in triethylamine, instead of POCl3, aromatic dialkyl 5-[(methylsulfonyl)oxy]-2,3-furandicarboxylates were obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.133
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 藤黄内酯 在 硫酸 作用下， 生成 diisopropyl (2S,3S)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的手性吡咯烷-2,5-二酮、它们的分子结构和向药理学上重要骨架的转化。

  摘要：

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00211

文献信息

• Chiral γ-butyrolactones related to optically active 2-hydroxycitric acids
  作者：Ibrahim Ibnusaud、Puthiaparambil Tom Thomas、Rajasekharan Nair Rani、Paleapadam Vavan Sasi、Thomas Beena、Abdulkhader Hisham

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00431-3

  日期：2002.6

  The complete spectroscopic data and other physical constants of two naturally occuring, diastereomeric, optically active gamma-lactones derived from inexpensive 2-hydroxycitric acids, namely garcinia acid [(2S,35)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid] and hibiscus acid [(2S,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid] and related derivatives have been described for the first time. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.