N-allyl-N-methyl-(4-methyl)benzamide | 700336-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-(4-methyl)benzamide
• 英文别名: N-allyl-N,4-dimethylbenzamide；N,4-dimethyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 700336-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HCJWODUJAQMQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-(4-methyl)benzamide 在 [Pd(μ-I)(Cy₂PtBu)]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-methyl-N-(E)-prop-1-enyl 4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)-4-methylbenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 N-allyl-N-methyl-(4-methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl pyrrolidinones via radical 1,4-aryl migration and 5-endo-trig cyclisation of N-(2-bromoallyl)arylcarboxamides

  摘要：

  Radical reaction of a series of N-(2-bromoallyl)arylearboxamides led to the production of 4-arylpyrrolidin-2-ones and directly reduced materials in comparable yields. A cascade process, involving sequential 5-exo-trig spirocyclisation, beta-scission, and 5-endo-trig cyclisation of the resulting acyl radical, is proposed to explain the pyrrolidinone products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.040

文献信息

• Iron-promoted free radical cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes
  作者：Yaxin Ge、Yunfei Tian、Jilai Wu、Qinqin Yan、Luping Zheng、Yingming Ren、Jincan Zhao、Zejiang Li

  DOI：10.1039/d0cc05213b

  日期：——

  Iron salt/peroxide promoted cascade difunctionalization of unsaturated benzamides with silanes has been reported. It provides a convenient, highly selective, and efficient protocol for the synthesis of various silylated dihydroisoquinolinones and 1,3-isoquinolinediones. In particular, the present methodology only gives cyclization products in good isolated yields under the typical conditions.

  已经报道了铁盐/过氧化物促进不饱和苯甲酰胺与硅烷的级联双官能化。它为各种甲硅烷基化二氢异喹啉酮和 1,3-异喹啉二酮的合成提供了一种方便、高选择性和高效的方案。特别是，本方法仅在典型条件下以良好的分离产率提供环化产物。
• Free Radical-Promoted Monochloroalkylarylation of Alkenes with Chloralkanes
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Shiliu Chen、Yang Li、Lijun Li、Zhong-Quan Liu、Zejiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01605

  日期：2021.9.3

  cascade cyclization of unactivated alkenes with chloralkanes, which undergoes selective activation of the α-C(sp3)–H bond of chloralkanes, provides a protocol for the synthesis of chlorinated heterocycles or polycyclic compounds. A series of radical inhibition experiments, radical capture operations, and radical clock tests were studied in this system.

  自由基引发的未活化烯烃与氯烷烃的级联环化，其经历了氯烷烃的 α-C(sp 3 )–H 键的选择性活化，为合成氯化杂环或多环化合物提供了一种方案。在该系统中研究了一系列自由基抑制实验、自由基捕获操作和自由基时钟测试。
• Visible-light-induced radical cyclization of <i>N</i>-allylbenzamides with CF₃SO₂Na to trifluoromethylated dihydroisoquinolinones in water at room temperature
  作者：Long Zou、Pinhua Li、Bin Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9gc00938h

  日期：——

  An efficient strategy for the preparation of trifluoromethylated dihydroisoquinolinones via visible-light induced radical cyclization of N-allylbenzamides with CF₃SO₂Na was developed.

  一种高效的策略，通过可见光诱导的氟三甲基二氢异喹啉酮的自由基环化，利用N-烯丙基苯甲酰胺与CF3SO2Na进行反应制备。
• Construction of 3,4-Dihydroisoquinolinones and Indanones via DTBP-Promoted Oxidative Coupling of <i>N</i>-Allylbenzamides with Aromatic Aldehydes
  作者：Zhong-Qi Xu、Chao Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01242

  日期：2018.9.7

  A metal-free oxidative tandem coupling of N-allylbenzamide with aryl aldehydes was realized. This method allowed the 1,2-difunctionalization of the C═C double bond in N-allylbenzamides through simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds. In the presence of DTBP, 4-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones were obtained in satisfactory isolated yields. 3-Substituted indanones could also be

  实现了N-烯丙基苯甲酰胺与芳基醛的无金属氧化串联偶联。该方法允许通过同时形成两个C（sp 2）–C（sp 3）键在N-烯丙基苯甲酰胺中实现C═C双键的1,2-双官能化。在DTBP存在下，以令人满意的分离产率获得了4-取代的3，4-二氢异喹啉-1（2H）-1 。3-取代的茚满酮也可以通过改变原料的结构来形成。
• A new highly chemoselective isomerization of allylamides
  作者：Benjamin Neugnot、Jean-Christophe Cintrat、Bernard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.004

  日期：2004.4

  This work describes the first iridium-catalyzed isomerization of N-allylamides into enamides. This strategy allows the chemoselective preparation of (E)-N-(1-propenyl)-enamides and can be applied for the selective deprotection of N-allylamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.