1-benzoyl-1,4,6,6-tetrahydro-3-methyl-cyclopenta[c]pyrazole | 546958-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1,4,6,6-tetrahydro-3-methyl-cyclopenta[c]pyrazole
• 英文别名: 1-benzoyl-1,4,5,6-tetrahydro-3-methylcyclopenta[c]pyrazole；(3-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyrazol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 546958-28-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UFQDAAJUYYIBSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  397.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1,4,6,6-tetrahydro-3-methyl-cyclopenta[c]pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1R,7S,8S,12R)-3-benzoyl-5,10-dimethyl-3,4,10-triazatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]trideca-2(6),4-diene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过形成第一个稠合的杂环邻喹啉甲烷中间体合成多环吡唑

  摘要：

  1-Benzoyl-4,6-dibromo-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta [ c ]吡唑（2）被用作邻喹二甲烷3的前体，后者通过与亲二烯体的原位反应而被捕集得到桥连的吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.079
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzoyl-1,4,6,6-tetrahydro-3-methyl-cyclopenta[c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基环烷酮与苯并肼反应的化学选择性和构象分析：1-芳酰基环烷基吡唑衍生物的合成和还原

  摘要：

  从2-乙酰基环戊酮和2-乙酰基-2-甲基环戊酮与苯并酰肼的反应中，获得了1-苯甲酰基-6a-羟基环戊并吡唑衍生物2a和2b作为唯一的反应产物，而从2-乙酰基环己酮的反应中得到了一个顺式/反式2-苯甲酰基-3-羟基-2-混合物ħ -吲唑衍生物3c中形成。分离的化合物的脱水2A和3C，以及所述的NaBH 4和NaBH 3的CN还原产物2a中进行了研究。衍生化合物的结构分配是通过分析其NMR谱图确定的（1 H，13 C，深度，舒适，噪音，HETCOR CH和COLOC CH）。通过构象分析，MM2和半经验（AM1和PM3）MO计算，研究了1a和1c与苯甲酰肼反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390035

文献信息

• Unusual reaction of N-aroyldihydrocyclopenta-pyrazolidinol with ketenes: formation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Constantinos A Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Petros Gounaridis、Hara Zika、Minodora Pozarentzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00633-1

  日期：2003.6

  1-Benzoyl-5-hydroxy-pyrazoline 1 was prepared and its reactions with ketenes, prepared in situ from the corresponding acid chlorides 3a–3d and the mixed anhydride 4, were studied. In all cases the 1,3,4-oxadiazoles 5 were isolated. In the case of compounds 3c and 3d a second diastereomeric oxadiazole 6 was obtained. In the case of 3a,3b and 4, an interesting aroyl migration product 7 was isolated.

  制备了1-苯甲酰基-5-羟基-吡唑啉1，并研究了它与由相应的酰氯3a - 3d和混合酸酐4原位制备的烯酮的反应。在所有情况下，均分离出1,3,4-恶二唑5。在化合物3c和3d的情况下，获得第二非对映异构的恶二唑6。在3a，3b和4的情况下，分离出有趣的芳酰基迁移产物7。衍生化合物的结构分配是通过分析其IR，MS和NMR光谱确定的（1H，13 C，舒适，嘈杂，HETCOR和COLOC）。拟议的反应机理得到了半经验（MO1）MO计算的支持。