5,6,10,11-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one | 67153-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,6,10,11-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
• 英文别名: 6,9,10,11-tetrahydro-5H-naphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• CAS: 67153-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XWUZZNLUQKWVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到5,6,10,11-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的简便合成的多环吡啶及其在人癌细胞系中的细胞毒性作用

  摘要：

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 {4,1}和4{2,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00192

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed solvent-free multicomponent [2 + 2 + 1 + 1]-annulation to polycyclic functionalized fused pyridines as potential optical chemosensors
  作者：Sana Jamshaid、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1gc01332g

  日期：——

  one-pot [2 + 2 + 1 + 1]-annulation for the construction of highly fused polycyclic functionalized pyridines as a novel green approach is described. This unique reaction yields a wide range of polycyclic products bearing dihydrobenzoquinoline, azafluorene, azafluorenone, pyridocoumarin, and benzocycloheptapyridine frameworks. The synthesized compounds exhibit excellent photophysical properties as new fluorophores

  描述了 In( III ) 催化的无溶剂单锅 [2 + 2 + 1 + 1]-环化，用于构建高度稠合的多环官能化吡啶作为一种新型绿色方法。这种独特的反应产生了多种带有二氢苯并喹啉、氮杂芴、氮杂芴酮、吡啶并香豆素和苯并环庚吡啶骨架的多环产物。合成的化合物作为新型荧光团和金属离子化学传感器表现出优异的光物理性能。
• An unorthodox metal-free synthesis of dihydro-6<i>H</i>-quinoline-5-ones in ethanol/water using a non-nucleophilic base and their cytotoxic studies on human cancer cell line
  作者：Arijit Kundu、Bhaswati Bhattacharyya、Kaliprasanna Dhara、Subhabrata Paul、Indira Majumder、Rita Kundu

  DOI：10.1039/c9nj06346c

  日期：——

  DBU-catalysed metal-free domino reaction strategy has been developed for the facile synthesis of dihydro-6H-quinoline-5-ones. This protocol employs a very expedient route to the synthesis of pyridine frameworks using β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes, 1,3-diketones, and ammonium acetate in ethanol : water (1 : 1) solvent under eco-friendly conditions. Diverse types of acyclic and cyclic β-chloro-α,β-unsaturated

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。
• TROSCHUETZ R.; ROTH H. J., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1978, 311, NO 5, 400-405
  作者：TROSCHUETZ R.、 ROTH H. J.

  DOI：——

  日期：——