[1-(S)-2-(4-nitrophenyl)-1-(2-trimethylsilanylethoxymethoxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 682774-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(S)-2-(4-nitrophenyl)-1-(2-trimethylsilanylethoxymethoxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 682774-31-8
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 426.585
• InChiKey: NWHAFZKKPHEPCY-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(S)-2-(4-nitrophenyl)-1-(2-trimethylsilanylethoxymethoxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 乙酰氯 、 二碳酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-tert-butyl 1-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-proteinogenic phenylalanine analogues by Suzuki cross-coupling of a serine-derived alkyl boronic acid

  摘要：

  Protected serine-derived boronic acids have been prepared as beta-anionic alanine equivalents, and undergo efficient Suzuki cross-coupling with a variety of aryl halides to give, after elaboration, non-proteinogenic phenylalanine analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.154
• 作为产物：
  描述：

  n-boc-3-氯-l-丙氨酸甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [1-(S)-2-(4-nitrophenyl)-1-(2-trimethylsilanylethoxymethoxymethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的有机锂和有机硼试剂，用于制备对映体纯的α-氨基酸

  摘要：

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.097