ethyl 2-((4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thio)acetate | 1269425-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thio)acetate
• CAS: 1269425-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: KRXSHNZBVNRKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thio)acetate 在 水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-(3-(4-amino-2,3-dimethylphenoxy)propoxy)phenylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相偶联和后续目标识别的脂肪酸模拟物的功能化

  摘要：

  脂肪酸模拟物，例如吡力尼酸 (PA) 衍生物和 2-（苯硫基）链烷酸衍生物，是具有有趣药理学特征的类似药物的小分子。以前，我们已经将 PA 衍生物（例如，1）表征为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARs) α 和 γ 的双重激动剂，以及微粒体前列腺素 E2-合酶-1 (mPGES-1) 和 5-脂氧合酶 (5-罗）。2-（苯硫基）链烷酸（例如，2）被证明是高活性和选择性的 PPARα 激动剂。受这些结果的鼓舞，我们希望鉴定其他靶蛋白，从而进一步探索这些分子的药理学特征。一种筛选潜在互动伙伴的优雅方法是所谓的“蛋白质捕鱼”方法。要求是将功能化小分子与用于生物实验的固相偶联。理想情况下，小分子的药效团尽可能保持完整。在这里，我们描述了功能化脂肪酸模拟物的成功设计和合成，从而为固相偶联和随后的“蛋白质-钓鱼”实验提供了一个合格的起点。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000091
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-((4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-巯基己酸作为5-脂氧合酶和微粒体前列腺素E 2合酶-1的双重抑制剂

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1是白三烯和前列腺素（PG）E 2生物合成中的关键酶，被认为是治疗炎性疾病的重要靶标。在这里，我们介绍2-巯基己酸衍生物作为5-LO和mPGES-1的双重抑制剂的鉴定。铅化合物2（4-（3-（3-联苯氧基丙氧基）苯硫基）己酸（21）在无细胞试验中抑制人5-LO和mPGES-1的IC 50分别 为3.5和2.2μM，并抑制5-LO在完整细胞中具有更高的效力（IC 50  = 0.9μM）。化合物21（10μM）既不显着抑制相关的12-或15-LO，也不抑制环氧合酶-1和-2或胞质磷脂酶A 2。基于对5-LO和mPGES-1的选择性和有效抑制，有必要进一步评估炎症的临床前模型中的这些2-巯基己酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.034