methyl 6-[(3aR,4R,4aR,7aR,8aS)-2,2,5-trimethyl-3a,4,4a,6,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1255903-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 6-[(3aR,4R,4aR,7aR,8aS)-2,2,5-trimethyl-3a,4,4a,6,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1255903-23-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: LCKMMONKSKGQRW-NNPLJAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(3aR,4R,4aR,7aR,8aS)-2,2,5-trimethyl-3a,4,4a,6,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然产物Nobilisitine A的结构对映体的合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，完成了分配给天然产物胭脂碱A的结构1的对映体的合成。从化合物ent-1衍生的1H和13C NMR光谱数据与天然产物报道的数据不匹配，因此表明其结构已被错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol102249q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-6-[2-[chloro(methyl)amino]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到methyl 6-[(3aR,4R,4aR,7aR,8aS)-2,2,5-trimethyl-3a,4,4a,6,7,7a,8,8a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物Nobilisitine A的结构对映体的合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，完成了分配给天然产物胭脂碱A的结构1的对映体的合成。从化合物ent-1衍生的1H和13C NMR光谱数据与天然产物报道的数据不匹配，因此表明其结构已被错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol102249q

文献信息

• Synthesis of the Enantiomer of the Structure Assigned to the Natural Product Nobilisitine A
  作者：Brett D. Schwartz、Matthew T. Jones、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1021/ol102249q

  日期：2010.11.19

  of the enantiomer of the structure, 1, assigned to the natural product nobilisitine A has been accomplished using the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 4 as starting material. The 1H and 13C NMR spectral data derived from compound ent-1 do not match those reported for the natural product, thus suggesting its structure has been incorrectly assigned.

  使用对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，完成了分配给天然产物胭脂碱A的结构1的对映体的合成。从化合物ent-1衍生的1H和13C NMR光谱数据与天然产物报道的数据不匹配，因此表明其结构已被错误分配。