[(1S,2R,6R)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methanol | 1133105-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,2R,6R)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methanol
• CAS: 1133105-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QICCOTJFFCXUTC-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,6R)-1,3,3-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 cis-4-hydroxy-γ-cyclogeraniol
  参考文献：
  名称：

  二羟乙氧基吡咯烷酮核的合成及对天然产物的立体化学建议

  摘要：

  二氢过氧化物的三环螺吡喃二氢核是由七叶酸从七个步骤合成的，其中杂Diels-Alder环加成反应为关键步骤，因此为拟议的天然产物生物合成提供了支持。此外，对合成螺环吡喃核的所有四个非对映异构体获得的13 C NMR数据的分析，使我们能够提出对二羟基雌二醇的完全立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/ol102296t

文献信息

• Synthesis of the Spirochroman Core of Dihypoestoxide and Stereochemical Proposal for the Natural Product
  作者：Maliha Uroos、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/ol102296t

  日期：2010.11.19

  The tricyclic spirochroman core of dihypoestoxide has been synthesized from geranoic acid in seven steps using a hetero-Diels−Alder cycloaddition as a key step, thus providing support for the proposed biosynthesis of the natural product. Furthermore, analysis of the 13C NMR data obtained for all four diastereoisomers of the synthetic spirochroman core has allowed us to propose a full stereochemical

  二氢过氧化物的三环螺吡喃二氢核是由七叶酸从七个步骤合成的，其中杂Diels-Alder环加成反应为关键步骤，因此为拟议的天然产物生物合成提供了支持。此外，对合成螺环吡喃核的所有四个非对映异构体获得的13 C NMR数据的分析，使我们能够提出对二羟基雌二醇的完全立体化学分配。