3-氯-N-(4-氯苯基)丙胺 | 19314-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-氯苯基)丙胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 19314-16-0
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD02286134
• 分子量: 218.083
• InChiKey: XHQYWNFRAYYHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132～134℃
• 沸点：
  388.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(4-氯苯基)丙胺 在 氢氧化钾 、 p-tert-butylcalix<4>arene tetraamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到N-(4'-chlorophenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Harris, Stephen J.; Kinahan, Audrey M.; Meegan, Mary J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 9, p. 1832 - 1845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 3-氯丙酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-氯-N-(4-氯苯基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• Tetrahydroquinoline-Capped Histone Deacetylase 6 Inhibitor SW-101 Ameliorates Pathological Phenotypes in a Charcot–Marie–Tooth Type 2A Mouse Model
  作者：Sida Shen、Cristina Picci、Kseniya Ustinova、Veronick Benoy、Zsófia Kutil、Guiping Zhang、Maurício T. Tavares、Jiří Pavlíček、Chad A. Zimprich、Matthew B. Robers、Ludo Van Den Bosch、Cyril Bařinka、Brett Langley、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02210

  日期：2021.4.22

  we report the discovery of a new THQ-capped HDAC6i, termed SW-101 (1s), that possesses excellent HDAC6 potency and selectivity, together with markedly improved metabolic stability and druglike properties compared to SW-100 (1a). X-ray crystallography data reveal the molecular basis of HDAC6 inhibition by SW-101 (1s). Importantly, we demonstrate that SW-101 (1s) treatment elevates the impaired level

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是治疗神经退行性疾病的有希望的治疗靶标。SW-100（1a）是带有四氢喹啉（THQ）封端基团的基于苯基异羟肟酸酯的HDAC6抑制剂（HDAC6i），是一种高效且选择性强的HDAC6i，已证明在脆性X综合征和Charcot–Marie–的小鼠模型中有效2A型牙齿疾病（CMT2A）。在这项研究中，我们报告发现了一种新的被THQ封端的HDAC6i，称为SW-101（1s），与SW-100（1a）相比，HDAC6i具有出色的HDAC6效能和选择性，并具有明显改善的代谢稳定性和类似药物的特性。X射线晶体学数据揭示了SW-101（1s）。重要的是，我们证明了SW-101（1s）治疗可升高坐骨神经末梢中乙酰化α-微管蛋白的受损水平，抵消进行性运动功能障碍，并改善携带突变型MFN 2的CMT2A小鼠模型的神经性症状。这一结果预示着SW-101（1s）作为一种疾病缓解型HDAC6i的进一步发展。
• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。
• Beiträge zum reaktionsverhalten von derivaten der imidodithiokohlensäure—I
  作者：W. Walek、M. Pallas、M. Augustin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93783-4

  日期：1976.1

  The reaction of potassium-alkyl-cyanoimidodithiocarbonate 1 with α-CH-acid halo compounds to 4-aminothiazoles 3, with monochloramine to 3-amino-1,2,4-thiadiazoles 5, and with α-halocarboxylic acid anilides to 4-thiazolidinones derivatives 12 is described. Characteristics of mass- and IR-spectra of the synthesized compounds are discussed.

  烷基烷基氰基氨基二硫代碳酸钾1与α-CH-酸卤代化合物反应成4-氨基噻唑3，一氯胺反应生成3-氨基-1,2,4-噻二唑5，与α-卤代羧酸酐反应成4-噻唑烷酮描述了导数12。讨论了合成化合物的质谱和红外光谱特征。
• Synthesis, Characterization and Cytotoxicity of substituted[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines
  作者：Samir Botros、Omneya Khalil、Mona Kamel、Yara El-Dash

  DOI：10.17344/acsi.2016.2901

  日期：2017.3.15

  A new series of 4-benzyl-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines was synthesized motivated by the widely reported anticancer activity of thieno[2,3-d]pyrimidines and triazolothienopyrimidines. The in vitro cytotoxic activity of some selected compounds was evaluated against two human cell lines: prostate cancer (PC-3) and colon cancer (HCT-116). A preliminary study of

  广泛的动机合成了一系列新的4-苄基-6,7,8,9-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶。报道了噻吩并[2，3-d]嘧啶和三唑并噻吩并嘧啶的抗癌活性。评估了某些选定化合物对两种人类细胞系的体外细胞毒性活性：前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）。讨论了目标化合物的构效关系的初步研究。大多数合成的化合物在测试的细胞系上均表现出显着的活性，而化合物16c对PC-3细胞系的效力最高，与阿霉素（IC50 = 7.7μM）相比，IC50为5.48μM。研究。另一方面，6c和18c对HCT-116的活性最高（IC50 = 6.12和6.56μM，相对于标准品的IC50 = 15.82μM。因此，一些合成的噻吩并嘧啶衍生物，特别是6c，16c和18c，有可能被开发成有效的抗癌剂。
• Stereoelectronic and Resonance Effects on the Rate of Ring Opening of <i>N</i>-Cyclopropyl-Based Single Electron Transfer Probes
  作者：Michelle L. Grimm、N. Kamrudin Suleman、Amber N. Hancock、Jared N. Spencer、Travis Dudding、Rozhin Rowshanpour、Neal Castagnoli、James M. Tanko

  DOI：10.1021/jacs.9b12617

  日期：2020.2.5

  poor probe for single electron transfer (SET) because the corresponding radical cation undergoes cyclopropane ring opening with a rate constant of only 4.1 x 104 s-1, too slow to compete with other processes such as radical cation deprotonation. The sluggish rate of ring opening can be attributed to either (i) a resonance effect in which the spin and charge of the radical cation in the ring-closed form

  N-环丙基-N-甲基苯胺 (5) 是单电子转移 (SET) 的不良探针，因为相应的自由基阳离子以仅 4.1 x 104 s-1 的速率常数进行环丙烷开环，速度太慢而无法与其他过程竞争如自由基阳离子去质子化。开环速度缓慢可归因于 (i) 共振效应，其中闭环形式的自由基阳离子的自旋和电荷离域到苯环中，和/或 (ii) 最低能量构象SET 产物 (5•+) 不满足环丙烷开环的立体电子要求。为了解决这个问题，设计了一系列新的 N-环丙基苯胺来将环丙基锁定为所需的开环所需的二等分构象。结果表明，衍生自 1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline] (6) 和 6'-的自由基阳离子的开环速率常数chloro-1'-methyl-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-quinoline]