2-(7-chloro-4-formyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-9-yl)benzoic acid | 1448310-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(7-chloro-4-formyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 1448310-42-6
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO₅
• 分子量: 382.8
• InChiKey: TXWZCIGKIVGZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-chloro-4-formyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-9-yl)benzoic acid 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-(acryloyloxy)-2-chloro-5-(2,2-dicyanovinyl)-7,8-dihydro-6H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光素类似物的构建及其在荧光探针中的应用

  摘要：

  生于染料：合成了五种荧光素类似物（参见方案）。发现一种类似物以高量子产率，优异的光稳定性和良好的渗透性在NIR区域发射。发现三种衍生物可特异性染色线粒体，在体外和体内，一种染料对巯基的反应都具有很强的开启NIR荧光信号和比色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201300418
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dichlorofluorescein 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(7-chloro-4-formyl-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光素类似物的构建及其在荧光探针中的应用

  摘要：

  生于染料：合成了五种荧光素类似物（参见方案）。发现一种类似物以高量子产率，优异的光稳定性和良好的渗透性在NIR区域发射。发现三种衍生物可特异性染色线粒体，在体外和体内，一种染料对巯基的反应都具有很强的开启NIR荧光信号和比色变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201300418

文献信息

• Construction, photophysical properties, structure-activity relationship, and applications of fluorescein analogs
  作者：Xiaoqing Xiong、Ye Yuan、Gengwen Chen、Miao Li、Lihua Lyu、Hongjuan Zhao、Jun Yan、Yulan Qian、Junyang Zhu、Chengqi Jiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110870

  日期：2022.12

  high in polar protic solvents, even in H2O (Φ = 0.25). Fc-1 had large Stokes shifts in different solvents (≧ 123 nm), which was indentified by the Gaussian calculation of Fc-1. Meanwhile, Fc-1 was also used as a ratio and colorimetric fluorescent probe for H2S in vitro, and the dianion ([Fc-1-2H]2-) mechanism for detecting H2S was proposed by nuclear magnetic resonance (NMR), pH titration, and Gaussian

  研究荧光素类似物的构建策略、结构与光物理性质之间的关系对于合理设计特定荧光染料具有重要作用。在这项工作中，以2', 7'-二氯荧光素 (DCF) 为原料，采用 Vilsmeier-Haack 反应机理制备了一种含有反应性醛基的荧光素类似物Fc-1 。同时，基于Fc-1和Knoevenagel反应机理，又合成了两种荧光素类似物Fc-2和Fc-3 。Fc-1结果表明，中间体亚胺盐经低温水解（40℃）后， Fc-1的收率高于95%。DCF-3 。Fc-1的荧光量子产率（Φ）在极性质子溶剂中相对较高，即使在H 2 O（Φ  =0.25）中也是如此。Fc-1在不同溶剂中具有大的斯托克斯位移(≥ 123 nm)，这由Fc-1的高斯计算确定。同时，Fc-1也被用作体外H 2 S的比色比荧光探针，提出了利用核磁共振（NMR ）检测H 2 S的二价阴离子（[Fc-1-2H] 2-）机理。)、pH 滴定和高斯
• Construction and Application of Fluorescent Probes with Imine Protective Groups for Hypochlorite Detection
  作者：Junyang Zhu、Zhaoye Lyu、Yulan Qian、Hailong Cui、Yutao Feng、Miao Li、Lihua Lyu、Hongjuan Zhao、Chengqi Jiao、Xiaoqing Xiong

  DOI：10.1007/s10895-023-03495-7

  日期：——

  Several fluorescent probes have been designed to detect ClO− in biological systems based on the isomerization mechanism of C = N bonds. Particularly, fluorescein has emerged as an important fluorophore for detecting ClO− because of its unique properties. Previously, we introduced the fluorescein analog F-1 with an active aldehyde group. In this study, two ClO− fluorescent sensors (F-2 and F-3) with

  基于 C = N 键的异构化机制，设计了几种荧光探针来检测生物系统中的 ClO - 。特别是，荧光素因其独特的性质而成为检测 ClO -的重要荧光团。之前，我们介绍了带有活性醛基的荧光素类似物F-1 。在本研究中，使用二氨基马来腈和2-肼基苯并噻唑作为胺，设计并合成了两种具有亚胺基团的ClO -荧光传感器（F-2和F-3 ）。通过高斯计算探索了F-2和F-3在基态和激发态的电子云分布，合理解释了它们的光物理性质。基于ClO -亚胺脱保护机制，实现了两种探针（F-2和F-3 ）对溶液中ClO - 的荧光检测。NaClO浓度滴定表明，使用F-2和F-3均可实现肉眼比色检测ClO -。然而，添加ClO -后，探针F-2的荧光强度增加，而探针F-3的荧光强度先减少后增加。探针F-2和F-3表现出良好的选择性、抗干扰能力和灵敏度，检测限分别为169.95和37.30 µM。由于其低细胞毒性，探针F-2和F-3可用于体内检测ClO