| 1449580-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1449580-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: ZQVWJDXFARVMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver fluoride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction

  摘要：

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。

  DOI：

  10.1039/c2sc22198e
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-tosylbenzamide 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide

  摘要：

  This Letter describes a palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide in the presence of alkylol, which provides a facile access to 2-alkoxy-3-methylene-tetrahydropyridine. The asymmetric version of this reaction has also been preliminarily realized with up to 81% enantioselectivity when chiral bisphosphine ligands were used. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.087

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Enantioselective Construction of 1<i>H</i>-Isoindoles Containing Tri- and Difluoromethylated Quaternary Stereogenic Centers via Palladium-Catalyzed C–H Bond Imidoylation
  作者：Jian Wang、Lianjie Li、Minxue Chai、Shumin Ding、Jing Li、Yongjia Shang、Haixia Zhao、Dan Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c03682

  日期：2021.10.1

  enantioselective synthesis of 1H-isoindoles containing tri- and difluoromethylated quaternary stereogenic centers through a palladium-catalyzed desymmetric C–H bond imidoylation has been developed. α,α-Diaryl tri- and difluoroethylated isocyanides acted as powerful precursors of chiral 1H-isoindoles, in which the fluoroalkyl group was proven to play a crucial role in both the stereochemistry and reaction efficiency

  已经开发了一种通过钯催化的去对称 C-H 键亚胺酰化作用合成含有三和二氟甲基化季立体中心的 1 H-异吲哚的分子间对映选择性合成。α,α-二芳基三和二氟乙基化异氰化物是手性 1 H-异吲哚的强大前体，其中氟烷基被证明在立体化学和反应效率中都起着至关重要的作用。此外，实现了丙二烯插入级联，可快速获得具有良好产率和高对映选择性的各种 C1 系链双杂环支架。反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低。
• Synthesis of Heterobenzyl Sulfoxides Enabled by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions with Allenamides
  作者：Lei Wang、Shuaijie Wu、Shuting Zhang、Qianqian Hu、Qiang Wang、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01998

  日期：2022.11.4

  A highly efficient palladium-catalyzed allenamide allylic alkylation of sulfenate anions under mild conditions is demonstrated. The present methodology provides a practical protocol to access various sulfoxide-containing heterocyclic compounds. The salient features of this transformation include a broad substrate scope, good functional group tolerance, easy to scale-up, and ready synthetic transformation

  证明了在温和条件下高效钯催化的丙二酰胺烯丙基烷基化亚磺酸盐阴离子。本方法提供了一个实用的协议来访问各种含亚砜的杂环化合物。这种转化的显着特点包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于放大和易于合成转化。
• Palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides: access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones
  作者：Qiaoli Xue、Yue Pu、Haixia Zhao、Xiaotian Xie、Heng Zhang、Jian Wang、Liqin Yan、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d4cc00657g

  日期：——

  Efficient access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones through palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides has been developed.