5-chloro-N-[3-(trifluoromethyl)-4-vinylphenyl]-1H-indole-2-carboxamide | 1036751-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-[3-(trifluoromethyl)-4-vinylphenyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1036751-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₂ClF₃N₂O
• 分子量: 364.754
• InChiKey: YHHWALOTLZXPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-chloro-1H-indole-2-carboxamide 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-chloro-N-[3-(trifluoromethyl)-4-vinylphenyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成5-氯-N-芳基-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物作为人肝糖原磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列5-氯-N-芳基-1H-吲哚-2-羧酰胺衍生物，并将其评估为人肝糖原磷酸化酶α（hLGPa）的抑制剂。一种化合物5-氯-N- [4-（1,2-二羟乙基）苯基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（2f）抑制hLGPa，IC（50）为0.90microM。2f的吡啶类似物在培养的原代肝细胞中具有胰高血糖素诱导的葡萄糖输出抑制活性，IC（50）为0.62microM，在糖尿病db / db小鼠中具有口服降血糖活性。晶体学测定2f与hLGPa的配合物显示抑制剂在二聚体界面的溶剂腔中结合，两个羟基与hLGPa形成有利的静电相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.010