2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5-{[(1S,4aS,8aS)-1,4a-dimethyl-2-methylene-5-oxodecahydronaphthalen-1-yl]methyl}-isoindolin-1-one | 1236125-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5-{[(1S,4aS,8aS)-1,4a-dimethyl-2-methylene-5-oxodecahydronaphthalen-1-yl]methyl}-isoindolin-1-one
• CAS: 1236125-76-0
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: JLAWMAWJWGKLBJ-RKVVATLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5-{[(1S,4aS,8aS)-1,4a-dimethyl-2-methylene-5-oxodecahydronaphthalen-1-yl]methyl}-isoindolin-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5-{[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-oxodecahydronaphthalen-1-yl]methyl}isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-stachyflin: a potential anti-influenza A virus agent

  摘要：

  首次实现了(+)-水飞蓟素（一种潜在的抗甲型流感病毒制剂）的对映选择性全合成；该方法的特点是通过 BF3-Et2O 诱导的多米诺环氧化物开环/重排/环化反应，在一个步骤中立体选择性地形成所需的五环系统。

  DOI：

  10.1039/c000193g
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aS,10aS,10bS)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4a-hydroxy-12-methoxy-6a,10b-dimethyl-2,3,4a,5,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydrobenzo[f]chromano[2,3-e]isoindol-1,7-dione-7-ethyleneacetal 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-hydroxy-6-methoxy-5-{[(1S,4aS,8aS)-1,4a-dimethyl-2-methylene-5-oxodecahydronaphthalen-1-yl]methyl}-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173