2-Allyl-2-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester | 869483-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Allyl-2-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 869483-32-9
• 化学式: C₂₂H₂₃O₆P
• 分子量: 414.395
• InChiKey: NXLFNUFKDIWRMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester 、 2-Allyl-2-[2-oxo-2-(m-tolyl-p-tolyl-phosphinoyl)-ethyl]-malonic acid diethyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-4-diphenylphosphinoylmethylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3-oxo-4-diphenylphosphinoylmethylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 、 3-oxo-4-(bis(4-methylphenyl)phosphinoyl)methylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 3-oxo-4-(bis(4-methylphenyl)phosphinoyl)methylcyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclizations of Alkenyl Acylphosphonate Derivatives under Thermal and Photochemical Conditions

  摘要：

  在热和光化学条件下，分别研究了烯丙基酰基膦酸酯和酰基膋氧化物衍生物作为受体在自由基环合反应中的应用。热条件下烯丙基酰基膦酸酯的环合反应在回流的二恶烷中顺利进行，以苯甲酰过氧化物为引发剂；加入亚磷酸二乙酯可提高化学产率。在300 nm光化学诱导下，烯丙基酰基二苯基膦氧化物的环合反应得到类似结果，尽管在一个案例中观察到了显著差异。在热和光化学条件下，S-丁-3-烯基膦硫酯的内环化反应提供了硫酯，而S-戊-4-烯基膦硫酯在类似条件下生成了四氢噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1665
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-methoxycarbonyl-succinic acid 1-methyl ester 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Allyl-2-[2-(diphenyl-phosphinoyl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclizations of Alkenyl Acylphosphonate Derivatives under Thermal and Photochemical Conditions

  摘要：

  在热和光化学条件下，分别研究了烯丙基酰基膦酸酯和酰基膋氧化物衍生物作为受体在自由基环合反应中的应用。热条件下烯丙基酰基膦酸酯的环合反应在回流的二恶烷中顺利进行，以苯甲酰过氧化物为引发剂；加入亚磷酸二乙酯可提高化学产率。在300 nm光化学诱导下，烯丙基酰基二苯基膦氧化物的环合反应得到类似结果，尽管在一个案例中观察到了显著差异。在热和光化学条件下，S-丁-3-烯基膦硫酯的内环化反应提供了硫酯，而S-戊-4-烯基膦硫酯在类似条件下生成了四氢噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1665