Acetic acid (2R,3R)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-2-yl ester | 103366-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl] acetate
• CAS: 103366-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: JOSXTSZPEJSZFT-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-2-yl ester 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-oxo-butyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-acetoxy-azetidin-2-one 、 苯氧乙酰氯 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEVILACQUA, P.;ROBERTS, J. L., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 10, 797-808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel process for carbon-carbon bond formation at the C-4 position of 3-acylaminoazetidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0163452A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  The invention emcompasses a process for stereoselective carbon-carbon bond formation at the C-4 position of a 3 -(acylamino) azetidinone. The process is carried out under free radical conditions using a (2-substituted or unsubstituted allyl) tin reagent.

  本发明包括一种在 3-(酰氨基)氮杂环丁酮的 C-4 位立体选择性碳-碳键形成的工艺。 该工艺在自由基条件下使用（2-取代或未取代的烯丙基）锡试剂进行。
• US4771135A
  申请人：——

  公开号：US4771135A

  公开（公告）日：1988-09-13
• US4918185A
  申请人：——

  公开号：US4918185A

  公开（公告）日：1990-04-17